Fmoc-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu | 186096-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu
• 英文别名: Fmoc-Hyp(tBu)-Aib-Pro-OtBu；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,4R)-2-[[2-methyl-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 186096-84-4
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₇
• 分子量: 647.812
• InChiKey: GKXVIQSSSOAHAM-STQWGSIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (S)-1-{2-[((2S,4R)-4-tert-Butoxy-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 Fmoc-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109

文献信息

• Synthesis of the Isotopically LabelledC-Terminal Fragment of Zervamicin: An Approach to the Synthesis of Aib-Containing Peptides
  作者：Alexei Ogrel、Wim Bloemhoff、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/jlac.199719970109

  日期：1997.1

  The isotopically labelled C-terminal fragment of zervamicin, H-Hyp10-[4,4-2H2-Gln]-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl16, has been synthesized in solution by a Fmoc/tert-butyl strategy in 28% overall yield. The Fmoc group was removed by reaction for 2 min with 0.1 M NaOH in dioxane/methanol/water, (30:9:1, v:v:v). The couplings of the sterically hindered Aib residues were achieved by means of either BOP/DMAP activation

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。