2-Methyl-2-<(E)-3'-(trimethylsilyl)-1'-propenyl>-cyclohexanone | 113680-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-<(E)-3'-(trimethylsilyl)-1'-propenyl>-cyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 113680-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: GGQFIXUXHPMVEY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal 在 甲基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-2-<(E)-3'-(trimethylsilyl)-1'-propenyl>-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的可控硅重排与克里夫-赖希反应：末端取代的烯丙基硅烷的新型立体选择性合成

  摘要：

  基于偏爱于几种β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的Krief-Reich消除，描述了一种新的高效取代末端（E）-烯丙基硅烷的方法，该方法可通过非对映选择性添加各种格氏试剂或在2上进行醛醇缩合反应而容易地获得。 -（苯基硒基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙醛（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96045-3

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of allyltrimethylsilanes via krief-reich elimination in β-seleno-γ- silyl alcohols
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh、Tushar K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89757-x

  日期：1990.1

  Krief-Reich elimination over silicon-controlled rearrangement in β-seleno- γ -silyl alcohols, readily available from α-selenoaldehydes, 10 - 12. Usefulness of this protocol for the introduction of the allylsilane function α to the carbonyl group in cycloalkanones as well as for the preparation of unsymmetrically substituted allylsilanes is also reported.

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。
• SARKAR, TARUN K.;GHOSH, SUNIL K.;SATAPATHI, TUSHAR K., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1885-1898
  作者：SARKAR, TARUN K.、GHOSH, SUNIL K.、SATAPATHI, TUSHAR K.

  DOI：——

  日期：——
• SARKAR T. K.; CHOSH S. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2061-2064
  作者：SARKAR T. K.、 CHOSH S. K.

  DOI：——

  日期：——