'α'-D-Isosaccharinsaeure-1,4-lacton | 7388-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 'α'-D-Isosaccharinsaeure-1,4-lacton
• 英文别名: 'α'-D-Isosaccharino-1,4-lacton；2-hydroxymethyl-2R,4S,5-trihydroxypentanoic acid-1,4-lactone；2-hydroxymethyl-D-threo-3-deoxy-pentonic acid-4-lactone；2-Hydroxymethyl-D-threo-3-desoxy-pentonsaeure-4-lacton；(3R,5S)-3-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 7388-79-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: KMUZIMNQBZNRHZ-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  'α'-D-Isosaccharinsaeure-1,4-lacton 生成 3-Desoxy-D-erythro-pentonsaeure
  参考文献：
  名称：

  ALEN, RAIMO;OASMAA, ANJA, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 8, C. 563-566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid sodium salt 在 Amberlite-H(+) 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.8 g的产率得到'α'-D-Isosaccharinsaeure-1,4-lacton
  参考文献：
  名称：

  从纤维素合成和分离β-葡萄糖-异糖酸（（2R，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸）并测定其含水pK（a）的可靠方法。

  摘要：

  在碱性制浆中，木浆在高温下与浓碱水溶液反应。除了生产用于造纸的纤维素外，碱性制浆还产生大量的异糖醛酸作为废品。异糖精酸是潜在有用的原料：它们是良好的金属螯合剂，并且以其对映体纯的形式，它们是有价值的碳骨架，具有预定的立体化学，可以轻松地功能化以用于合成。尽管如此，尚没有用于分离纯β-（葡萄糖）异糖精酸的简单方法，并且已经进行了非常有限的工作来确定该化合物的化学和物理性质。我们在这里报告了一种非常简单但有效的方法，用于合成包含相等比例的两种异糖苷酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S ）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸）和两者的分离为其三苯甲酸酯。我们还首次报告了β-（葡萄糖）异糖精酸（3.61）的水性pK（a）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.022

文献信息

• ALEN, RAIMO;OASMAA, ANJA, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 8, C. 563-566
  作者：ALEN, RAIMO、OASMAA, ANJA

  DOI：——

  日期：——
• A robust method for the synthesis and isolation of β-gluco-isosaccharinic acid ((2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid) from cellulose and measurement of its aqueous pKa
  作者：Paul B. Shaw、Glenn F. Robinson、Craig R. Rice、Paul N. Humphreys、Andrew P. Laws

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.022

  日期：2012.2

  but effective method for the synthesis of a mixture containing equal portions of the two isosaccharinic acids ((2S,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid and (2R,4S)-2,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanoic acid) and the separation of the two as their tribenzoate esters. We also report for the first time the aqueous pK(a) of beta-(gluco)isosaccharinic acid (3.61).

  在碱性制浆中，木浆在高温下与浓碱水溶液反应。除了生产用于造纸的纤维素外，碱性制浆还产生大量的异糖醛酸作为废品。异糖精酸是潜在有用的原料：它们是良好的金属螯合剂，并且以其对映体纯的形式，它们是有价值的碳骨架，具有预定的立体化学，可以轻松地功能化以用于合成。尽管如此，尚没有用于分离纯β-（葡萄糖）异糖精酸的简单方法，并且已经进行了非常有限的工作来确定该化合物的化学和物理性质。我们在这里报告了一种非常简单但有效的方法，用于合成包含相等比例的两种异糖苷酸（（2S，4S）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸和（2R，4S ）-2,4,5-三羟基-2-（羟甲基）戊酸）和两者的分离为其三苯甲酸酯。我们还首次报告了β-（葡萄糖）异糖精酸（3.61）的水性pK（a）。