diethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)malonate | 1262761-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-(1,3-dimethylindol-2-yl)propanedioate；diethyl 2-(1,3-dimethylindol-2-yl)propanedioate
• CAS: 1262761-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: CKXKGJMCWCOZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-methylanilinomalonate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 硝基甲烷-d3 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g

文献信息

• Halogen-Bonding-Promoted C–H Malonylation of Indoles under Visible-Light Irradiation
  作者：Xuebo Gao、Rong Chang、Junxin Rao、Danyang Hao、Zhuxia Zhang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00413

  日期：2022.6.17

  donor–acceptor (EDA) complex-promoted photoreaction for the synthesis of C2-malonylated indoles. The protocol provides access to a broad range of functionalized indoles in good yields through the coupling reaction of indoles with diethyl bromomalonate under visible-light irradiation without the need for any transition-metal catalyst or photocatalyst.

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。