3-[(5R)-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-(4S)-4-methoxy-(2R)-2,(6S)-6-dimethyl-oct-7-enyl]-2,4,5-trimethoxyphenylamine | 625450-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(5R)-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-(4S)-4-methoxy-(2R)-2,(6S)-6-dimethyl-oct-7-enyl]-2,4,5-trimethoxyphenylamine
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2,6-dimethyloct-7-enyl]-2,4,5-trimethoxyaniline
• CAS: 625450-84-2
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₅Si
• 分子量: 481.748
• InChiKey: CLMYERRTNZDONI-SGAADRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5R)-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-(4S)-4-methoxy-(2R)-2,(6S)-6-dimethyl-oct-7-enyl]-2,4,5-trimethoxyphenylamine 在 氢氟酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (7S)-7-hydroxy-(6S)-6-methoxy-2,8-dimethylnona-2,4,8-trienoic acid [3-((5R)-5-hydroxy-(4S)-4-methoxy-(2R,6S)-2,6-dimethyl-oct-7-enyl)-2,4,5-trimethoxyphenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-2,6-dimethyl-4-methoxy-7-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-heptane-1,3-diol-1,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silyl) ether 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[(5R)-5-(tert-butyldimethylsilanoxy)-(4S)-4-methoxy-(2R)-2,(6S)-6-dimethyl-oct-7-enyl]-2,4,5-trimethoxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l