3(S)-(N^α-benzoyl-glycyl-prolyl-leucyl-amino)-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol | 386750-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)-(N^α-benzoyl-glycyl-prolyl-leucyl-amino)-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(2-benzamidoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 386750-00-1
• 化学式: C₃₅H₅₉N₅O₇Si
• 分子量: 689.968
• InChiKey: CYQGXXZIQXQOIP-WOHWVRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-(N^α-benzoyl-glycyl-prolyl-leucyl-amino)-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-3-((S)-2-{[(S)-1-(2-Benzoylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methyl-pentanoylamino)-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶的羧酸盐抑制剂。

  摘要：

  由Nα-取代的2,3-二氨基丙酸制备了一系列羧酸盐化合物，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。在初始化合物10a的建模过程中，我们使用了三维结构建模软件（InsightII / Discover版本2.98）。某些制备的羧酸酯衍生物，例如氨基甲酸酯化合物（12c，d，22）和磺酰胺化合物（14b，c），被证明是有效的MMP-1抑制剂（IC50值为10（-6）M阶），取决于2，3-二氨基丙酸在Nα-位的取代基。还评估了其中一些对基质溶菌素1（MMP-3）的抑制作用，磺酰胺化合物14c在抑制MMP-3方面超过了先导化合物5b。对于氨基甲酸酯化合物，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1272
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-amino-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol 、 Bz-Gly-Pro-Leu-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到3(S)-(N^α-benzoyl-glycyl-prolyl-leucyl-amino)-2(R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-O-tert-butyldimethylsilylbutanol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基质金属蛋白酶的羧酸盐抑制剂。

  摘要：

  由Nα-取代的2,3-二氨基丙酸制备了一系列羧酸盐化合物，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。在初始化合物10a的建模过程中，我们使用了三维结构建模软件（InsightII / Discover版本2.98）。某些制备的羧酸酯衍生物，例如氨基甲酸酯化合物（12c，d，22）和磺酰胺化合物（14b，c），被证明是有效的MMP-1抑制剂（IC50值为10（-6）M阶），取决于2，3-二氨基丙酸在Nα-位的取代基。还评估了其中一些对基质溶菌素1（MMP-3）的抑制作用，磺酰胺化合物14c在抑制MMP-3方面超过了先导化合物5b。对于氨基甲酸酯化合物，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1272

文献信息

• Design and Synthesis of Carboxylate Inhibitors for Matrix Metalloproteinases.
  作者：Tetsunori FUJISAWA、Shin-ichi KATAKURA、Shinjiro ODAKE、Yasuo MORITA、Junko YASUDA、Isao YASUMATSU、Tadanori MORIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1272

  日期：——

  and were tested for efficacy as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors. During modeling of the initial compound 10a, we utilized three-dimensional structure modeling software (InsightII/Discover Ver. 2.98). Some of the prepared carboxylate derivatives, such as carbamate compounds (12c,d, 22) and sulfonamide compounds (14b,c), proved to be effective MMP-1 inhibitors (with IC50 values of a 10(-6) M

  由Nα-取代的2,3-二氨基丙酸制备了一系列羧酸盐化合物，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。在初始化合物10a的建模过程中，我们使用了三维结构建模软件（InsightII / Discover版本2.98）。某些制备的羧酸酯衍生物，例如氨基甲酸酯化合物（12c，d，22）和磺酰胺化合物（14b，c），被证明是有效的MMP-1抑制剂（IC50值为10（-6）M阶），取决于2，3-二氨基丙酸在Nα-位的取代基。还评估了其中一些对基质溶菌素1（MMP-3）的抑制作用，磺酰胺化合物14c在抑制MMP-3方面超过了先导化合物5b。对于氨基甲酸酯化合物，