2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-benzoic acid (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-hepta-1,6-dienyl)-oxiranylmethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester | 756523-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-benzoic acid (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-hepta-1,6-dienyl)-oxiranylmethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-[(2S,3R)-3-[(1Z)-hepta-1,6-dienyl]oxiran-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienyl]benzoate
• CAS: 756523-88-3
• 化学式: C₃₉H₅₄O₆Si
• 分子量: 646.94
• InChiKey: BVLFOCGNTYOBPO-MXQNLPLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-benzoic acid (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-hepta-1,6-dienyl)-oxiranylmethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (9Z,11E)-(4S,6S,8R)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,7-dioxa-tricyclo[11.4.0.0^6,8]heptadeca-1(17),9,11,13,15-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯酰胺大环内酯肟亚胺的全合成III：闭环复分解的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460042
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-benzoic acid (S)-1-[(2S,3R)-((Z)-3-hepta-1,6-dienyl)-oxiranylmethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯酰胺大环内酯肟亚胺的全合成III：闭环复分解的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460042

文献信息

• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine III: Application of Relay Ring-Closing Metathesis
  作者：Xiang Wang、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200460042

  日期：2004.7.5