N'-(3-Amino-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 166974-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-Amino-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(3-aminoanilino)carbamate
• CAS: 166974-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 223.275
• InChiKey: FHSAXRJQFRCABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-Amino-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-Hydrazino-phenyl)-acetamidine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N'-(3-Amino-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0723541A1

  公开（公告）日：1996-07-31
• US5760059A
  申请人：——

  公开号：US5760059A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US5962496A
  申请人：——

  公开号：US5962496A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6100289A
  申请人：——

  公开号：US6100289A

  公开（公告）日：2000-08-08
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE N-METHYL-D-ASPARTATE (NMDA)
  申请人：GLAXO WELLCOME S.P.A.

  公开号：WO1995010517A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO2R2 or COR2 wherein R2 represents hydroxy, methoxy, amino, alkylamino, or dialkylamino; m is zero or an integer 1 or 2; R1 represents a cycloalkyl, bridged cycloalkyl, heteroaryl, bridged heterocyclic or optionally substituted phenyl or fused bicyclic carbocyclic group; A represents a C1-4 alkylene chain or the chain (CH2)pY(CH2)q wherein Y is O, S(O)n or NR3 and which chains may be substituted by one or two groups selected from C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, amino, alkylamino or dialkylamino, or which chains may be substituted by the group = O; R3 represents hydrogen, alkyl or a nitrogen protecting group; n is zero or an integer from 1 to 2; p is zero or an integer from 1 to 3; q is zero or an integer from 1 to 3 with the proviso that the sum of p + q is 1, 2 or 3, which are antagonists of excitatory amino acids, to processes for the preparation and to other use in medicine.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) ou bien un sel ou un ester métaboliquement labile de ces derniers. Dans cette formule, R représente un groupe choisi parmi halogène, alkyle, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, cyano, SO2R2 ou COR2 dans lesquels R2 représente hydroxy, méthoxy, amino, alkylamino ou dialkylamino; m représente 0 ou un entier choisi entre 1 et 2; R1 représente un groupe cycloalkyle, cycloalkyle ponté, hétéroaryle, hétérocyclique ponté, ou un groupe phényle facultativement substitué ou bien un groupe carbocyclique bicyclique condensé; A représente une chaîne alkylèneC1-4 ou la chaîne (CH2)pY(CH2)q dans laquelle Y représente O, S(O)n ou NR3, ces chaînes pouvant être substituées par un ou plusieurs groupes choisis parmi alkyle C1-6 éventuellement substitué par hydroxy, amino, alkylamino ou dialkylamino, ou pouvant être substituées par le groupe = O; R3 représente hydrogène, alkyle ou un groupe protecteur azote; n vaut zéro ou représente un entier de 1 à 2; p vaut zéro ou représente un entier de 1 à 3; q vaut zéro ou représente un entier de 1 à 3, à condition que la somme de p + q soit 1, 2 ou 3. Ces composés sont des antagonistes des acides aminés excitateurs. L'invention concerne également des procédés de préparation et d'utilisation desdits composés en médecine.