tert-butyl (E)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-acrylate | 454486-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]prop-2-enoate
• CAS: 454486-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: DQTSIDMFKXSMEL-AHYBDNRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-acrylate 在 10% palladium on active carbon 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (S)-4-amino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-（S）-马洛酮立体选择性合成环丁基GABA类似物和相关化合物

  摘要：

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00137-4
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutanocarbaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-acrylate 、 tert-butyl (E)-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core

  摘要：

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.019

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclobutyl γ-amino acids leading to branched peptides with a cyclobutane core
  作者：Jordi Aguilera、Raquel Gutiérrez-Abad、Àlex Mor、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.019

  日期：2008.12

  Alternative synthetic routes are provided to synthesize gamma-amino acids in their free form or conveniently protected for their selective incorporation into ramified gamma-peptides with a cyclobutane core. The key synthetic-step involves the stereoselective conjugate addition of nitromethane to chiral cyclobutyl alkenoates prepared from (-)-verbenone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of cyclobutyl GABA analogues and related compounds from (−)-(S)-verbenone
  作者：Albertina G. Moglioni、Beatriz N. Brousse、Angel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00137-4

  日期：2002.4

  The highly stereoselective conjugate addition of nitromethane to α,β-unsaturated cyclobutyl esters derived from (−)-(S)-verbenone has been executed to afford the adducts as single stereoisomers in good yields. These products furnish cyclobutyl GABA analogues and γ-lactams which, in turn, can be used as precursors of pyrrolidines. Moreover, both the enantiopure γ-nitro esters and the derived γ-amino

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。