(3S,2R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol | 195512-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,2R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 195512-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AMCGPXRNSIPVFW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,2R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成与性能2'-脱氧-1'，2'-开环- d核糖基（5'3'）的寡核苷酸（= 1'，2'-开环DNA）含有腺嘌呤和胸腺嘧啶†

  摘要：

  一些2'-deoxy-1'，2'-seco-D-核糖基（5'3'）寡核苷酸（= 1'，2'-seco-DNA）与天然DNA的区别仅在于中心C之间的键断裂合成和研究（1'）和C（2'），以便将其结构特性和配对行为与相应的天然DNA和homo-DNA寡核苷酸（2'，3'-双脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）进行比较寡核苷酸）。从（-）-D-酒石酸开始，以纯结晶形式获得2′-脱氧-1′，2′-仲腺苷衍生物9a和1′，2′-胸苷（9b）。使用亚磷酸三酯法的亚磷酰胺变体，在溶液中合成了二核苷酸单磷酸1'，2'-seco-d（T 2），而寡核苷酸1'，2'-seco-d [（AT）6 ]， 1′，2′-seco-d（A10）和1'，2'-seco-d（T 10）是通过固相法通过自动或手动技术制备的。UV和CD光谱以及凝胶电泳的结果表明，腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对（在天然DNA和homo-DNA中观察到）或

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800513
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-bromobutane-1,4-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,2R)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e

文献信息

• (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-Benzyloxy-3,4-epoxybutan-1-ol, A Versatile Synthetic Building Block Formally Derived From (<i>u</i>)-Tartaric acid
  作者：Geo Adam、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1988-27577

  日期：——

  The title chiral C4-building block2 1, a meso-tartaric acid synthon, is prepared from dimethyl (R,R)-O,O′-benzylidenetartrate on a multigram scale. The key step is a tosylation- reduction sequence which leads to the diol 5.

  标题中的手性 C4 构建模块2 1 是一种中酒石酸合成物，由 (R,R)-O,O′-亚苄基酒石酸二甲酯以多克规模制备而成。 制备的关键步骤是对甲苯磺酰化-还原过程，最终得到二元醇 5。