(2R)-2-(benzyloxy)-3-[(2S,5S)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanal | 502160-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzyloxy)-3-[(2S,5S)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanal
• 英文别名: (2R)-3-[(2S,5S)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 502160-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JOFBGVVGKOLBHK-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzyloxy)-3-[(2S,5S)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanal 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(6S)-((2R)-benzyloxy-6-methyl-hept-3-enyl)-(3S)-methyltetrahydro-pyran-(2S)-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.41h， 生成 (2R)-2-(benzyloxy)-3-[(2S,5S)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412