1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol | 1554068-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-alpha-(trifluoromethyl)benzyl Alcohol；2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1554068-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: DOTUQLQTJHCTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  使用氮氧化物催化剂将 α-三氟甲基和非氟化仲醇氧化成酮

  摘要：

  提出了一种将 α-三氟甲基醇氧化成相应的三氟甲基酮的方法。使用催化量的硝基氧，过硫酸钾用作末端氧化剂。该方法证明对芳族、杂芳族和共轭醇底物有效。它可以扩展到非氟化仲醇，在这种情况下，可以应用于一系列芳香醇、杂芳香醇和脂肪醇。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752398
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-苄氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下生成碳正离子：用1-氟烷基苄基溴进行亲电芳香取代

  摘要：

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03258

文献信息

• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Oxidation of fluoroalkyl alcohols using sodium hypochlorite pentahydrate [1]
  作者：Masayuki Kirihara、Katsuya Suzuki、Kana Nakakura、Katsuya Saito、Riho Nakamura、Kazuki Tujimoto、Yugo Sakamoto、You Kikkawa、Hideo Shimazu、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109719

  日期：2021.3

  Fluoroalkyl alcohols are effectivity oxidized to the corresponding fluoroalkyl carbonyl compounds by reaction with sodium hypochlorite pentahydrate in acetonitrile in the presence of acid and nitroxyl radical catalysts. Although the reaction proceeded slower under a nitroxyl radical catalyst- free condition, the desired carbonyl compounds were obtained in high yields. For the reaction with fluoroalkyl

  通过在酸和硝基氧基自由基催化剂存在下，与次氯酸钠五水合物在乙腈中反应，将氟代烷基醇有效地氧化为相应的氟代烷基羰基化合物。尽管在无硝氧基自由基催化剂的条件下反应进行得较慢，但仍以高收率获得了所需的羰基化合物。为了与氟代烷基烯丙基醇反应，以高收率获得了相应的α，β-环氧酮水合物。
• Photoredox-Catalyzed Ring-Opening Addition Reaction between Benzyl Bromides and Cyclic Ethers
  作者：Jinbo Hu、Cuiwen Kuang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu

  DOI：10.1055/a-1671-6856

  日期：2022.3

  A novel nucleophilic reaction between cyclic ethers and benzyl bromides is achieved under photoredox catalysis. The reaction proceeds through a single-electron-transfer (SET) pathway rather than a common SN2 mechanism. By two steps of reduction and oxidation, a benzyl bromide heterolyzes to give a carbocation and bromide ion under mild conditions, and then a cyclic ether captures both the carbo­cation

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl and Nonfluorinated Secondary Alcohols to Ketones Using a Nitroxide Catalyst
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Fabrizio Politano、William P. Brydon

  DOI：10.1055/s-0042-1752398

  日期：2023.5

  A methodology for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to the corresponding trifluoromethyl ketones is presented. A catalytic quantity of a nitroxide is used, and potassium persulfate serves as the terminal oxidant. The methodology proves effective for aromatic, heteroaromatic, and conjugated alcohol substrates. It can be extended to nonfluorinated secondary alcohols and, in this case, can be

  提出了一种将 α-三氟甲基醇氧化成相应的三氟甲基酮的方法。使用催化量的硝基氧，过硫酸钾用作末端氧化剂。该方法证明对芳族、杂芳族和共轭醇底物有效。它可以扩展到非氟化仲醇，在这种情况下，可以应用于一系列芳香醇、杂芳香醇和脂肪醇。