methyl (3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoate | 1238866-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1238866-88-0
• 化学式: C₂₂H₃₆N₁₆O₇
• 分子量: 636.631
• InChiKey: PCWCAROYMGGSHE-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoate 、 propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoyl]amino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoyl]amino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoyl]amino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid

  摘要：

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。

  DOI：

  10.1039/b923275c
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoic acid 、 methyl (3S)-3-[[(3S)-3-amino-4-azidobutanoyl]amino]-4-azidobutanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到methyl (3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[[(3S)-4-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid

  摘要：

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。

  DOI：

  10.1039/b923275c

文献信息

• Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid
  作者：Marielle Barra、Olivier Roy、Mounir Traïkia、Claude Taillefumier

  DOI：10.1039/b923275c

  日期：——

  Azide- and alkynyl-containing homo-β3-peptides, of up to six residues in length, were synthesised in solution from aspartic acid. Their subsequent conjugation with monosaccharides bearing an azide or a terminal alkyne function was efficiently achieved by copper-mediated cycloadditions leading to two novel families of small glycoclusters. These compounds represent ideal tools to explore carbohydrate-mediated multivalent interactions.

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。