(2R,3S)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester | 1030349-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 3-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,3-dihydroxypropanoate；ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1030349-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: BHNNFWNCNJYFPY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((4S,5S)-5-(2-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  14元大环衍生工具箱：斑马鱼测定中血管生成和早期胚胎发育的小分子抑制剂的鉴定。

  摘要：

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ol3032126
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S)-3-(2-benzyloxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  14元大环衍生工具箱：斑马鱼测定中血管生成和早期胚胎发育的小分子抑制剂的鉴定。

  摘要：

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ol3032126

文献信息

• β-Hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks for the enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles: scope and limitations
  作者：Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.001

  日期：2008.5

  The enantioselective synthesis of benzo-annulated oxa-heterocycles 2,3-dihydrobenzofuran and 1-benzopyran derivatives is described using β-hydroxy-α-tosyloxy esters as chiral building blocks, which are easily accessible through the regioselective α-tosylation of Sharpless asymmetric dihydroxylation-derived syn-2,3-dihydroxy esters.

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。
• 14-Membered Macrocyclic Ring-Derived Toolbox: The Identification of Small Molecule Inhibitors of Angiogenesis and Early Embryo Development in Zebrafish Assay
  作者：Madhu Aeluri、Chinmoy Pramanik、Lakshindra Chetia、Naveen Kumar Mallurwar、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032126

  日期：2013.2.1

  A highly practical and modular synthesis to obtain a diverse 14-membered ring-based macrocyclic toolbox is achieved. These compounds were further tested in zebrafish assays related to early embryonic development, angiogenesis, and neurogenesis, respectively. 1.4c was identified as an antiangiogenesis agent.

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。