3-bromo-4-isopropyl-2-hydroxy-5-methylidene-2-cyclopentenone | 473555-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-4-isopropyl-2-hydroxy-5-methylidene-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-Bromo-2-hydroxy-5-methylidene-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 473555-37-2
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: XCOLIBLJDRGVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-isopropyl-2-hydroxy-5-methylidene-2-cyclopentenone 在 5percent Rh on Al₂O₃ RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.41h， 生成 (1S,8aS)-2-Bromo-1-isopropyl-3-methoxymethoxy-6,8a-dimethyl-1,7,8,8a-tetrahydro-azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.

  DOI：

  10.1021/ol026428f
• 作为产物：
  描述：

  1-lithio-1-(methoxymethoxy)allene 、 (Z)-2-bromo-4-methyl-1-morpholin-4-ylpent-2-en-1-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到3-bromo-4-isopropyl-2-hydroxy-5-methylidene-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.

  DOI：

  10.1021/ol026428f

文献信息

• Synthesis of the Hydroazulene Portion of Guanacastepene A from the Cyclopentannelation Reaction
  作者：Atsuo Nakazaki、Utpal Sharma、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol026428f

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Commercially available tribromoethylene has been converted to ketoepoxide 15, an advanced intermediate in the total synthesis of guanacastepene A.