(2R,3S,4S)-4-(2-benzyloxyphenyl)-N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyacetamido)-3-methylbutanamide | 1448797-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(2-benzyloxyphenyl)-N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyacetamido)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (2R,3S,4S)-N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-[(2-methoxyacetyl)amino]-3-methyl-4-(2-phenylmethoxyphenyl)butanamide
• CAS: 1448797-87-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: BJHPRRSKRKGDIL-RRWZXMNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(2-benzyloxyphenyl)-N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyacetamido)-3-methylbutanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S)-N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-(2-hydroxyphenyl)-4-(2-methoxyacetamido)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  homo-PADAM协议：α-氧代或α-羟基-γ-酰基氨基酰胺和色氨酸的立体选择性和操作简单合成

  摘要：

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300023
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 甲酸 、 MgBr₄*C₄H₁₀O 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(2-benzyloxyphenyl)-N-cyclohexyl-2-hydroxy-4-(2-methoxyacetamido)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  homo-PADAM协议：α-氧代或α-羟基-γ-酰基氨基酰胺和色氨酸的立体选择性和操作简单合成

  摘要：

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300023

文献信息

• The<i>homo</i>-PADAM Protocol: Stereoselective and Operationally Simple Synthesis of α-Oxo- or α-Hydroxy-γ-acylaminoamides and Chromanes
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Renata Riva、Valeria Rocca、Luca Banfi

  DOI：10.1002/chem.201300023

  日期：2013.4.2

  A straightforward and fully stereoselective synthesis of a new class of peptidomimetics, that is α‐oxo‐γ‐acylaminoamides, was achieved starting from various benzaldehydes by a sequence of 1) an asymmetric organocatalytic Mannich reaction, 2) a Passerini multicomponent reaction, 3) an amine deprotection–acyl migration protocol, and 4) a final oxidation. The whole sequence can be performed without purification

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。