1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylaziridine | 1007090-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 1007090-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: PPNXESYPRXDGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylaziridine 、 二氧化碳 在 四丁基氯化铵 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到3-(4-tert-butylphenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 盐酸 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175

文献信息

• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Iron-mediated intermolecular N-group transfer chemistry with olefinic substrates
  作者：Elisabeth T. Hennessy、Richard Y. Liu、Diana A. Iovan、Ryan A. Duncan、Theodore A. Betley

  DOI：10.1039/c3sc52533c

  日期：——

  The dipyrrinato iron catalyst reacts with organic azides to generate a reactive, high-spin imido radical intermediate, distinct from nitrenoid or imido species commonly observed with low-spin transition metal complexes. The unique electronic structure of the putative group-transfer intermediate dictates the chemoselectivity for intermolecular nitrene transfer. The mechanism of nitrene group transfer

  二吡喃酮铁催化剂与有机叠氮化物反应生成反应性的高旋转亚胺基自由基中间体，这与低旋转过渡金属络合物中通常观察到的亚硝基或亚胺类物质不同。推定的基团转移中间体的独特电子结构决定了分子间氮烯转移的化学选择性。氮烯基团转移的机理进行了探讨通过胺化和氮杂环丙烷的对位-取代的甲苯和苯乙烯底物。催化胺化和叠氮化反应的Hammett分析表明，能够使纺丝离域的官能团可提高腈的转移速率。与带有烯丙基CH键的烯属底物的分子间胺化反应会导致独家烯丙基胺化，而没有明显的叠氮化产物。包含末端烯烃的底物的胺化仅会引起烯丙基CH键的抽象，在末端C处发生C–N重组，并发生双键移位。用顺式-β-甲基苯乙烯观察到类似的反应，其中通过烯烃异构化成反式而观察到烯丙基位置的独家胺化-配置。高化学选择性归因于反应性亚胺基自由基中间体的高自旋电子构型，而配位体的空间需求则在线性α-烯烃的末端位置强制进行区域选择性胺化。
• C–H Amination Mediated by Cobalt Organoazide Adducts and the Corresponding Cobalt Nitrenoid Intermediates
  作者：Yunjung Baek、Anuvab Das、Shao-Liang Zheng、Joseph H. Reibenspies、David C. Powers、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c04252

  日期：2020.6.24

  3-dipolar cycloaddition as well as C-H amination to furnish 1,2,3-dihydrotriazole and substituted pyrrolidine products, respectively. For the C-H amination, we observe that the temperature required for azide activation varies depending on the presence of weak C-H bonds, suggesting that the alkyl azide adducts serve as viable species for C-H amination when the C-H bonds are (1) proximal to the azide

  用化学计量的 1-叠氮基-4-(叔丁基)苯 N3(C6H4-p) 处理 (ArL)CoBr (ArL = 5-mesityl-1,9-(2,4,6-Ph3C6H2)dipyrrin) -tBu) 提供了相应的四坐标有机叠氮化物结合的络合物 (ArL)CoBr(N3( -p-tBu))。复合物的光谱和结构表征表明有机叠氮化物的氧化还原无害连接。在室温下观察到二氮 (N2) 的缓慢排出，通过 [3+2] 环化提供配体官能化产物，该产物可由高价氮烯中间体如 CoIII 亚胺基 (ArL)CoBr(·N ( -p-tBu)) 或 CoIV 亚氨基 (ArL)CoBr(N( -p-tBu)) 络合物。所提出的中间体的存在及其作为氮烯基团转移试剂的可行性得到了分子间 CH 胺化和氮丙啶化反应的支持。与 (ArL)CoBr(N3( -p-tBu)) 不同，一系列烷基叠氮化物结合的
• A metal-free porphyrin heterogenised onto SBA-15 silica: A performant material for the CO2 cycloaddition to epoxides and aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Nicolas Berthet、Caterina Damiano、Véronique Dufaud、Emma Gallo

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.036

  日期：2022.10

  The covalently heterogenisation of a free-base porphyrin on SBA-15 silica yielded TPPH2@SBA-15 (TPPH2 = tetraphenyl porphyrin), which was very efficient to promote the CO2 cycloaddition to three-membered rings. The TPPH2@SBA-15/TBAX-based catalytic procedure was very general, as revealed by excellent activities registered in the reaction of CO2 with epoxides, N-alkyl and N-aryl aziridines, forming

  游离碱卟啉在 SBA-15 二氧化硅上的共价异质化产生TPPH 2 @SBA-15 ( TPPH 2 = 四苯基卟啉)，这对于促进三元环的 CO 2环加成 非常有效。基于TPPH 2 @SBA-15 /TBAX 的催化过程非常普遍，正如在 CO 2与环氧化物、N-烷基和N-芳基氮丙啶反应形成环状碳酸酯、N-烷基和N-芳基恶唑烷酮，分别。值得注意的是，这是从相应的N-芳基氮丙啶非均相催化合成N-芳基恶唑烷酮的第一个例子。该方法的放大强调了所有三种研究反应的催化性能都保持在克级范围内，为该程序的未来发展铺平了道路。此外，TPPH 2 @SBA-15对几个连续反应的循环是有效的，并且观察到的催化活性与在新鲜材料存在下记录的催化活性非常相似。所有获得的数据都表明催化协议具有出色的可持续性，以设想即将到来的实际应用。
• Hematin supported on Colour Catcher®: a biodegradable heterogeneous catalyst for halogen-free CO2 cycloadditions
  作者：Caterina Damiano、Alessia Fata、Matteo Cavalleri、Gabriele Manca、Emma Gallo

  DOI：10.1039/d4cy00658e

  日期：——

  A Colour Catcher® sheet was employed as a solid support for immobilizing biologically derived porphyrin species. The resulted cheap, user-friendly and recyclable material was efficient in catalyzing the CO2 cycloaddition to three-membered rings.