5-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylpentanoic acid | 52244-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylpentanoic acid
• CAS: 52244-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FGGYCXQIJDBFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 5-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylpentanoic acid 在 N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以46%的产率得到benzyl 2-(4-(4-methoxyphenethyl)-4-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  酮衍生物和游离羧酸的远端 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202003271
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酮衍生物和游离羧酸的远端 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202003271

文献信息

• N-acylimidazoles, their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0095285A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  N-acylimidazole represented by the formula: wherein X is halogen atom, or alkyl, alkoxy, lower alkylthio, halogen-substituted alkyl, phenyl, phenoxy, cyano, phenyl lower alkoxy or nitro group, R, and R2, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atom, or alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, lower cycloalkyl lower alkyl or lower alkoxy lower alkyl group, or R, and R2, taken together, may form lower alkylene or halogen-substituted lower alkylene gorup, m is 0 or 1, n is 0, 1 or 2, and when n is 2, (X)2 groups may form methylenedioxy group, which is useful for controlling plant-disease, regulating plant growth and controlling weeds.

  由以下式子代表的 N-酰基咪唑 其中 X 为卤素原子，或烷基、烷氧基、低级烷硫基、卤素取代的烷基、苯基、苯氧基、氰基、苯基低级烷氧基或硝基，R 和 R2（可以相同或不同）为氢或卤素原子，或烷基、低级烯基、低级烷氧基、三氟甲基、低级环烷基低级烷基或低级烷氧基低级烷基，或 R 和 R2 合在一起可形成低级亚烷基或卤素亚烷基、当 n 为 2 时，(X)2 基团可形成亚甲基二氧基，用于控制植物疾病、调节植物生长和控制杂草。
• MATHUR, K. C.;SINGH, V. P., PROC. NAT. ACAD. SCI., INDIA, 1981, 51, N 2, 177-180
  作者：MATHUR, K. C.、SINGH, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• GAUTAM, R. K.;KANNAN, S.;SAHARIA, G. S., J. INST. CHEM. (INDIA), 1984, 56, N 2, 71-75
  作者：GAUTAM, R. K.、KANNAN, S.、SAHARIA, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Distal γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Ketone Derivatives and Free Carboxylic Acids
  作者：Han Seul Park、Zhoulong Fan、Ru‐Yi Zhu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202003271

  日期：2020.7.27

  Reported herein is the distal γ‐C(sp3)−H olefination of ketone derivatives and free carboxylic acids. Fine tuning of a previously reported imino‐acid directing group and using the ligand combination of a mono‐N‐protected amino acid (MPAA) and an electron‐deficient 2‐pyridone were critical for the γ‐C(sp3)−H olefination of ketone substrates. In addition, MPAAs enabled the γ‐C(sp3)−H olefination of free carboxylic

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。