(2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid | 122211-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid
• 英文别名: (5R,6S,16R,3E)-5,6-dihydroxy-16-methyloxacyclohexadec-3-en-2-one；berkeleylactone J；(3E,5R,6S,16R)-5,6-dihydroxy-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• CAS: 122211-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: QYHZVIDSYPZOAI-DLQXUNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-O-(3-carboxypropionyl)-4-oxo-4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-undecadeoxy-D-glycero-L-glycero-(E)-2-hexadecano-1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖基合成大环内酯（-）-A26771B的方法†

  摘要：

  据报道，从3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛7开始，由16个成员组成的大内酯天然产物（-）-A26771B 1会聚在一起。乙酰化葡聚糖7的Ferrier重排，手性片段3和4之间的交叉易位，山口大内酯化和烯丙醇的选择性氧化是合成的关键特征。

  DOI：

  10.1039/c4ra17084a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6S,15R)-4,5-Epoxy-6-hydroxyhexadec-2-en-15-olid 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2E,4R,5S,15R)-4,5-Dihydroxyhexadec-2-en-15-olid
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828

文献信息

• [EN] 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS 16-MÉTHYL-OXACYCLOHEXADÉCAN-2-ONE ET DÉRIVÉS 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2018175418A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  16-membered macrolide compounds inhibit growth of various microbial species and have utility in the treatment of systemic or topical microbial infections, including methicillin-resistant strains (Formula I).

  16元环大环内酯化合物能够抑制多种微生物的生长，并且在治疗全身或局部微生物感染，包括甲氧西林耐药菌株方面具有实用性（I式）。
• Divergent Synthesis of Six Recent Berkeleylactones
  作者：Manuel G. Schriefer、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00053

  日期：2023.2.24

  were synthesized for the first time by a divergent strategy starting from a common intermediate in our synthesis of berkeleylactone A. Key features were the stereoselective formation of the γ,δ-dihydroxy-α,β-unsaturated ester moiety and the development of a general protection group strategy. Along the way we also established a short high-yielding formal synthesis of the often-synthesized antibiotic A26771B

  六种最近分离的伯克利内酯 E、J、K、M、N 和 O 是首次通过发散策略从我们合成伯克利内酯 A 的一个共同中间体开始合成。关键特征是 γ,δ 的立体选择性形成-二羟基-α,β-不饱和酯部分和通用保护基策略的开发。在此过程中，我们还建立了经常合成的抗生素 A26771B 的短期高产正式合成。
• 16-METHYL-OXACYCLOHEXADECAN-2-ONE AND 16-METHYL-AZACYCLOHEXADECAN-2-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：The University Of Montana

  公开号：EP3601246A1

  公开（公告）日：2020-02-05