(7R,8S)-tert-butyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxo-2-phenylselenylbicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate | 289036-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7R,8S)-tert-butyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxo-2-phenylselenylbicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (7R,8S)-8-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9-oxo-2-phenylselanyl-1-azabicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
• CAS: 289036-56-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄Se
• 分子量: 436.41
• InChiKey: WXVIUOFAPLJSTQ-BROWDQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-tert-butyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxo-2-phenylselenylbicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate 在 20percent v/v H₂O₂ 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-(7R,8S)-tert-butyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]nona-2,4-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联爱尔兰-claisen重排闭环烯烃复分解的双环β-内酰胺羧酸酯的建设。

  摘要：

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++

  DOI：

  10.1021/jo991932s
• 作为产物：
  描述：

  (2R/2S,7R,8S)-tert-butyl 1-aza-8-[(1R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-9-oxobicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate 在 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7R,8S)-tert-butyl 1-aza-8-[(1R)-hydroxyethyl]-9-oxo-2-phenylselenylbicyclo[5.2.0]non-4-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联爱尔兰-claisen重排闭环烯烃复分解的双环β-内酰胺羧酸酯的建设。

  摘要：

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++

  DOI：

  10.1021/jo991932s

文献信息

• Tandem Ireland−Claisen Rearrangement Ring-Closing Alkene Metathesis in the Construction of Bicyclic β-Lactam Carboxylic Esters
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mahmood Ahmed、Simon P. Baker、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Panayiotis A. Procopiou、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991932s

  日期：2000.6.1

  toluenesulfonyl)- and (3S, 4R)-4-(2-propenyl)-3-¿(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-++ +azeti din-2-one were converted into beta-lactam dienes via sequential N-alkylation, Ireland-Claisen ester enolate rearrangement and esterification. Ring-closing metathesis using the Schrock ¿(CF(3))(2)MeCO(2)Mo(=CHCMe(2)Ph)(=NC(6)H(3)-2,6-iso-Pr(2)) (1) or Grubbs Cl(2)(Cy(3)P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave a

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++