Tert-butyl 4-bromo-2,3-dioxoindole-1-carboxylate | 887582-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4-bromo-2,3-dioxoindole-1-carboxylate
• CAS: 887582-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: CJZCUVNGAAAHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-bromo-2,3-dioxoindole-1-carboxylate 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-(benzyloxy)-2-oxoethylidene)-4-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能Ph盐催化的正式[4 + 2]环合过程对映选择性合成多功能4H-吡喃。

  摘要：

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04079
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl 4-bromo-2,3-dioxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能Ph盐催化的正式[4 + 2]环合过程对映选择性合成多功能4H-吡喃。

  摘要：

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04079

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Oxindoles under High Pressure¹
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kaori Mori、Tomoyuki Yamauchi、Jacques Maddaluno、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260986

  日期：2011.9

  A general and efficient protocol for the high-pressure-promoted asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of oxindoles has been developed. These reactions can be realized by using chiral thiourea-derived organocatalysts, and the desired adducts are obtained in good to high yields with good to moderate enantioselectivity.

  针对羰基吲哚的高压促进不对称异狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种通用而高效的方案。这些反应可通过使用源自手性硫脲的有机催化剂来实现，并能以良好至中等对映选择性获得高产率的所需加合物。
• Catalytic enantioselective radical coupling of activated ketones with <i>N</i>-aryl glycines
  作者：Yang Liu、Xiangyuan Liu、Jiangtao Li、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c8sc02948b

  日期：——

  Asymmetric H-bonding catalysis as a viable strategy for enantioselective radical coupling of ketones is demonstrated. With a visible-light-mediated dual catalytic system involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer and a chiral phosphoric acid (CPA), N-aryl glycines with a variety of 1,2-diketones and isatins underwent a redox-neutral radical coupling process and furnished

  证明了不对称氢键催化作为酮的对映选择性自由基偶联的可行策略。N _具有多种 1,2-二酮和靛红的 -芳基甘氨酸经过氧化还原中性自由基偶联过程，以高产率提供了两个系列有价值的手性 1,2-氨基叔醇，具有良好的对映选择性（高达 97% ee ）。在该催化平台中，在酮基和氢键催化剂 CPA 之间形成中性自由基中间体是呈现立体控制因素的原因。它在这项工作中的成功应该为扩展到其他容易获得的酮以与各种自由基物质反应提供灵感，从而导致获得手性叔醇衍生物的有效方法。