11-hydroxyjasmonic acid | 151120-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxyjasmonic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-[(Z)-4-hydroxypent-2-enyl]-3-oxocyclopentyl]acetic acid
• CAS: 151120-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KLPBEXRQJBKPDM-XBGYHOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxyjasmonic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9E)-11-hydroxyjasmonic acid 、 (10E)-9-hydroxyjasmonic acid
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸的微生物转化 - 黑曲霉的羟基化

  摘要：

  黑曲霉能够羟基化 (-)-茉莉酸 (JA) 的戊烯基侧链，导致 (11S)-(-)-羟基-JA/(11R)- (-)-羟基-JA (2:1) (-)-11,12-二脱氢-JA。(-)-茉莉酸甲酯 (JA-Me) 在水解时发生转化。在长时间培养或非优化分离过程中，11-羟基-(9Z)-戊烯基侧链可能通过烯丙基重排异构化为(10E)-9-羟基-和(9E)-11-羟基-化合物。真菌将 C-11 位的 (+/-)-9,10-二氢-JA 羟基化为 11 xi-羟基-9,10-二氢-JA。作为 JA-ME，甲基二氢 JA 仅在水解成游离酸后才会羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00698-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetoxy-2-pentynyl)-1-O-tetrahydropyranyl-3-(2-tetrahydropyranyloxyethyl)-cyclopentanol 在 Lindlar's catalyst 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 11-hydroxyjasmonic acid
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of 11-Hydroxyjasmonic Acid Glucoside in Leaflets of Potato Plants (Solanum tuberosum L.)

  摘要：

  为了研究马铃薯植物中 11-羟基茉莉酸葡糖苷的存在，我们完成了 11-羟基茉莉酸的合成，并将合成化合物用作 LC-SIM 分析的标准。LC-SIM 分析证明了 11-羟基茉莉酸葡糖苷的存在。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.378

文献信息

• Occurrence of 11-Hydroxyjasmonic Acid Glucoside in Leaflets of Potato Plants (Solanum tuberosum L.)
  作者：Hideyuki MATSUURA、Yasuhiro OHKUBO、Teruhiko YOSHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.378

  日期：2001.1

  In order to examine the occurrence of 11-hydroxyjasmonic acid glucoside in potato plants, a synthesis of 11-hydroxyjasmonic acid was accomplished, and the synthetic compound was employed as a standard for an LC-SIM analysis. The existence of 11-hydroxyjasmonic acid glucoside was proved by the LC-SIM analysis.

  为了研究马铃薯植物中 11-羟基茉莉酸葡糖苷的存在，我们完成了 11-羟基茉莉酸的合成，并将合成化合物用作 LC-SIM 分析的标准。LC-SIM 分析证明了 11-羟基茉莉酸葡糖苷的存在。
• Microbial conversion of jasmonates - hydroxylations by Aspergillus niger
  作者：Otto Miersch、Andrea Porzel、Claus Wasternack

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00698-0

  日期：1999.4

  Aspergillus niger is able to hydroxylate the pentenyl side chain of (-)-jasmonic acid (JA) leading to (11S)-(-)-hydroxy-JA/(11R)- (-)-hydroxy-JA (2:1) and (-)-11,12-didehydro-JA. Methyl (-)-jasmonate (JA-Me) is converted upon hydrolysis. During prolonged cultivation or at non-optimized isolation procedures, the 11-hydroxy-(9Z)-pentenyl side chain may isomerize to (10E)-9-hydroxy- and (9E)-11-hydroxy-compounds

  黑曲霉能够羟基化 (-)-茉莉酸 (JA) 的戊烯基侧链，导致 (11S)-(-)-羟基-JA/(11R)- (-)-羟基-JA (2:1) (-)-11,12-二脱氢-JA。(-)-茉莉酸甲酯 (JA-Me) 在水解时发生转化。在长时间培养或非优化分离过程中，11-羟基-(9Z)-戊烯基侧链可能通过烯丙基重排异构化为(10E)-9-羟基-和(9E)-11-羟基-化合物。真菌将 C-11 位的 (+/-)-9,10-二氢-JA 羟基化为 11 xi-羟基-9,10-二氢-JA。作为 JA-ME，甲基二氢 JA 仅在水解成游离酸后才会羟基化。