N,N'-二甲酰基-N,N'-二甲基乙烯二胺 | 6632-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二甲酰基-N,N'-二甲基乙烯二胺
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl) bis(N-methylformamide)
• 英文别名: n,n'-Ethane-1,2-diylbis(n-methylformamide)；N-[2-[formyl(methyl)amino]ethyl]-N-methylformamide
• CAS: 6632-41-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00046137
• 分子量: 144.173
• InChiKey: VRNZHZHNUUGILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲酰基-N,N'-二甲基乙烯二胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-Dimethyl-N,N'-bis-(thioformyl)-aethylendiamin
  参考文献：
  名称：

  Karlsson,S. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 399 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 N,N'-二甲酰基-N,N'-二甲基乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  Amidation and aminoalkylation of olefins: Blocking techniques in radical chain reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84053-3

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• CN and NH Bond Metathesis Reactions Mediated by Carbon Dioxide
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Jing Liu、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jie Xu、Shutao Xu、Fangjun Wang、Feng Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500318

  日期：2015.6.22

  reactions between amines and DMF to synthesize formamides. More than 20 amines, including primary, secondary, aromatic, and heterocyclic amines, diamines, and amino acids, are converted to the corresponding formamides with good‐to‐excellent conversions and selectivities under mild conditions. This strategy employs CO2 as a mediator to activate the amine under metal‐free conditions. The experimental

  在本文中，我们报道了胺和DMF之间的CO 2介导的复分解反应以合成甲酰胺。在温和的条件下，包括伯，仲，芳族和杂环胺，二胺和氨基酸在内的20多种胺被转化为相应的甲酰胺，具有良好的转化率和选择性。该策略使用CO 2作为介质在无金属条件下活化胺。实验数据，原位NMR和衰减的全反射红外光谱测量结果表明，N-氨基甲酸是通过CO 2之间的弱酸碱相互作用而形成的中间体。和胺。易位氨基甲酸酯的形成驱动复分解反应，并提出了反应机理。
• Radical production evidenced by dimer analysis in γ-irradiated amides in aqueous solutions and in the solid state
  作者：Anne-Catherine Dusaucy、Joëlle de Doncker、Christine Couillard、Marc de Laet、Bernard Tilquin

  DOI：10.1039/f19878300125

  日期：——

  formation. In the solid state the radiolytic formation of radicals is selective. Final product analysis by capillary gas chromatography and the direct study of radicals by pulse radiolysis are also complementary methods for studying the nature of radicals produced from the radiolysis of amides in aqueous solutions. The selective production of one parent radical is characteristic of dilute solutions.

  通过两种互补的方法，对酰胺固态分解产生的自由基的性质和分布进行了研究：（i）通过毛细管气相色谱分析最终产物，以及（ii）通过电子自旋共振直接观察自由基光谱学。为二聚物的异构体分布Ñ -methylformamide（NMF），Ñ甲基乙酰胺（NMA）和Ñ，Ñ-二甲基甲酰胺（DMF）允许人们通过使用二聚体形成的统计规则来估计母体自由基的分布。在固态中，自由基的辐射分解形成是选择性的。通过毛细管气相色谱法进行最终产物分析以及通过脉冲辐射分解直接研究自由基也是研究由酰胺在水溶液中辐射分解产生的自由基的性质的补充方法。选择性产生一个母体基团是稀溶液的特征。
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。