[4,7,10-Tris-(tert.butyloxycarbonyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)]-acetic acid benzylester | 726698-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4,7,10-Tris-(tert.butyloxycarbonyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)]-acetic acid benzylester
• 英文别名: Tritert-butyl 10-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 726698-17-5
• 化学式: C₃₂H₅₂N₄O₈
• 分子量: 620.787
• InChiKey: VQKIEGQHGJATRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,7,10-Tris-(tert.butyloxycarbonyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)]-acetic acid benzylester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (7-Benzyloxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的金属络合物，可作为双重19F和PARACEST显像剂使用。

  摘要：

  我们报道了一组水溶性过渡金属配合物，可以同时用作19 F和PARACEST磁共振成像剂。大量的当量氟原子和金属的顺磁性效应为这些配合物提供了很高的19 F敏感性，这在体外19 F MRI实验中得到了证明。该配合物含有附加在cyclon大环上的羧酰胺基，可提供与大量水区分开的1 H CEST峰。Co（II）试剂显示两个CEST峰，可用于比率pH值测定，Fe（II）证明了结合19 F MR和PARACEST作为互补成像技术的概念） 复杂的。

  DOI：

  10.1039/c9dt01852b
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [4,7,10-Tris-(tert.butyloxycarbonyl)-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)]-acetic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的金属络合物，可作为双重19F和PARACEST显像剂使用。

  摘要：

  我们报道了一组水溶性过渡金属配合物，可以同时用作19 F和PARACEST磁共振成像剂。大量的当量氟原子和金属的顺磁性效应为这些配合物提供了很高的19 F敏感性，这在体外19 F MRI实验中得到了证明。该配合物含有附加在cyclon大环上的羧酰胺基，可提供与大量水区分开的1 H CEST峰。Co（II）试剂显示两个CEST峰，可用于比率pH值测定，Fe（II）证明了结合19 F MR和PARACEST作为互补成像技术的概念） 复杂的。

  DOI：

  10.1039/c9dt01852b

文献信息

• Responsive Mri Contrast Agents
  申请人：Willard Nicolaas Petrus

  公开号：US20080193384A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention provides MRI contrast agents which provide a high sensitivity and which have an optimised body retention time. These agents enable the mapping of the local pH, temperature, oxygen concentration or other metabolites in a patient's body by the use of Chemical Exchange Saturation Transfer (CEST). Particularly pH and temperature mapping are useful for the detection of small cancer lesions and localised inflammation respectively.

  该发明提供了MRI对比剂，具有高灵敏度并且具有优化的体内停留时间。这些对比剂通过化学交换饱和转移（CEST）技术，可以在患者体内绘制局部pH值、温度、氧气浓度或其他代谢物的分布。特别是pH值和温度的绘制对于检测小癌症病灶和局部炎症非常有用。
• Enhancing <i>r</i>₁ Relaxivity in GdDOTA-Monoamide Complexes through Polar Group-Mediated Ordering of Second-Sphere Water Molecules
  作者：Namini N. Paranawithana、Remy Chiaffarelli、Jan Kretschmer、Emily Buchanan、Katherine Lopez、Piyu Zhao、Garry Kiefer、Paul Jurek、André F. Martins、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03639

  日期：2024.3.4

  group in GdDOTA-1AmP is sufficient for catalyzing the exchange of proton from the single inner-sphere water-exchanging molecule. Unlike the other phosphonate derivatives in this series, GdDOTA-1AmP showed a surprisingly smooth increase in r1 relaxivity from 3.0 to 6.3 mM–1 s–1 at 20 MHz as the pH was lowered from 9 to 2.5. In comparison to the bis-, tris-, and tetrakis-phosphonate analogues, which all

  本研究旨在测试 GdDOTA-1AmP 中的单个附加膦酸基团是否足以催化单个内球水交换分子的质子交换。与该系列中的其他磷酸盐衍生物不同，当 pH 从 9 降低至 2.5 时，GdDOTA-1AmP 在 20 MHz 频率下显示出r 1弛豫率从 3.0 平稳增加到 6.3 mM –1 s –1 。与双膦酸盐、三膦酸盐和四膦酸盐类似物（均表现出r 1随 pH 变化的双相依赖性）相比，GdDOTA-1AmP 独特的r 1与 pH 特性与单磷酸盐类似物的去质子化密切平行。附加膦酸酯基团。尽管 GdDOTA-1AmP 的组织生物分布和清除率比其他更高电荷的膦酸盐衍生物更有利，但r 1的 pH 依赖性在通常用于小动物成像的磁场（7 和 9.4T）下显着降低，因此这种新分子对组织 pH 值定量成像的吸引力减弱了。然而，这项研究为基于基本酸碱原位机制设计 pH 响应 MRI 造影剂的可行性提供了一些新的见解。
• Targeted Imaging and/or Therapy Using the Staudinger Ligation
  申请人：Robillard Marc Stefan

  公开号：US20080181847A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The use of a selective chemical and bioorthogonal reaction providing a covalent ligation such as the Staudinger ligation, in targeted molecular imaging and therapy is presented, more specifically with interesting applications for pre-targeted imaging or therapy. Current pre-targeted imaging is hampered by the fact that it relies solely on natural/biological targeting constructs (i.e. biotin/streptavidin). Size considerations and limitations associated with their endogenous nature severely limit the number of applications. The present invention describes how the use of an abiotic, bio-orthogonal reaction which forms a stable adduct under physiological conditions, by way of a small or undetectable bond, can overcome these limitations.