2-(2',5'-dimethoxyphenyl)indole | 344763-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',5'-dimethoxyphenyl)indole
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)indol；2-<2,5-Dimethoxy-phenyl>-indol；2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 344763-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04966831
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JGUXZQUIXPKHDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',5'-dimethoxyphenyl)indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2',5'-dihydroxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Hydroxybenzo[a]carbazoles

  摘要：

  对4,7-二羟基苯并[a]吡咯[3,4-c]咔唑-1,3(2H,8H)-二酮的烷基化位点以及马来酰亚胺上环的还原位点进行了研究，从而合成了多种取代的4-羟基苯并[a]吡咯[3,4-c]咔唑。此外，还合成了5,6-二氰基-1,4-二羟基-11H-苯并[a]咔唑，其中上述骨架的马来酰亚胺环缺失，被吸电子的氰基取代。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078599
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 polypohophoric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2',5'-dimethoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Swami; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 10, p. 1002 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green, Catalyst-Free Reaction of Indoles with β-Fluoro-β-nitrostyrenes in Water
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800385

  日期：2018.8.1

  The reaction of 2‐fluoro‐2‐nitrostyrenes with various indoles was investigated. We found that the reaction proceeds as a Michael addition in a highly regioselective manner to form 3‐(1‐aryl‐2‐fluoro‐2‐nitroethyl)‐1H‐indoles. Thus, a green and catalyst‐free synthesis of these compounds was developed using water as a reaction medium. The high effectiveness of this approach was demonstrated through the

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。
• One-Pot Synthesis of 3-(2-Fluoroalkenyl)indoles
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900573

  日期：2019.7.23

  A new procedure for preparation of a previously unknown class of monofluorinated 3‐vinyl indoles is reported. This strategy is based on a one‐pot two‐step process involving a preliminary uncatalyzed Michael addition of β‐fluoro‐β‐nitrostyrenes to indoles followed by a base‐induced elimination of nitrous acid. The unique role of fluorine for realization of this process was demonstrated.

  据报道，一种新的制备先前未知种类的三氟3-乙烯基吲哚类化合物的方法。该策略基于一站式两步过程，其中包括在吲哚中预先将未催化的β-氟-β-硝基苯乙烯迈克尔加成，然后进行碱诱导的亚硝酸消除。展示了氟在实现此过程中的独特作用。
• SHARMA, S. C.;SWAMI, M. P.;SHARMA, R. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 10, 1002-1004
  作者：SHARMA, S. C.、SWAMI, M. P.、SHARMA, R. C.

  DOI：——

  日期：——