2-[(1R,2R,3R,4S,5S)-2,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-hexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 158783-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(1R,2R,3R,4S,5S)-2,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-hexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,7-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylheptan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 158783-80-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: ADYOZBRVLOVQFZ-JKQCNGOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3R,4S,5S)-2,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-hexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6S)-6-(6-Ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-heptanal
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-6-((1R,2S,3R,5S)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-hexyl)-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-[(1R,2R,3R,4S,5S)-2,6-Dihydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3,5-trimethyl-hexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  分配虹吸素和芽孢酮的绝对构型。γ-吡喃酮亚基的对映体控制合成

  摘要：

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85043-7

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbenes in Natural Product Synthesis: Application of Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis and Cu-Catalyzed Allylic Alkylation to Total Synthesis of Baconipyrone C
  作者：Dennis G. Gillingham、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200700501

  日期：2007.5.18
• Assignment of the absolute configuration of the siphonarins and baconipyrones. Enantiocontrolled synthesis of a γ-pyrone subunit
  作者：Ian Paterson、Alison S. Franklin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85043-7

  日期：1994.9

  Aldehyde 11 was prepared with >90% ds using a Sn(II)-mediated aldol reaction between (S)-13 and (S)-14. Conversion into the γ-pyrone 8, a known degradation product from dihydrosiphonarin B, established the absolute configuration as enantiomeric to that shown in 4.

  使用（S）-13和（S）-14之间的Sn（II）介导的醛醇缩合反应，以大于90％的ds制备醛11。转化为γ-吡喃酮8（一种已知的二氢虹吸蛋白B的降解产物）建立了与4中所示对映异构体的绝对构型。