(-)-(1R,5S,6S)-6-(6-[18F]fluoro-pyridine-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 1012885-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,5S,6S)-6-(6-[18F]fluoro-pyridine-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (-)-[18F]flubatine；(-)-(18F)Flubatine；(1R,5S,6S)-6-(6-(18F)fluoranylpyridin-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1012885-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂
• 分子量: 205.264
• InChiKey: FDFUKZJWVPEZEH-MEPPPMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-碘吡啶 在 甲酸 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 (-)-(1R,5S,6S)-6-(6-[18F]fluoro-pyridine-3-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRECURSOR COMPOUNDS FOR THE RADIOSYNTHESIS OF [18F] NORCHLORO-FLUOROHOMOEPIBATIDINE
  [FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DE [18F]NORCHLORO-FLUOROHOMOÉPIBATIDINE

  摘要：

  这项发明涉及到式Ia或Ib的化合物，其中R1代表-CO2R3，-COR4或-R5，其中R3代表未取代或取代的C1-C6烷基，R4代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R5代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R2代表-N+（R6）（R7）（R8）X-或硝基，其中R6、R7、R8独立地代表未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的-(CH2)n-，其中n = 1至12，前提是至少有两个取代基R6、R7、R8是C1-C6烷基，X-代表卤化物、磺酸盐、未取代或取代的乙酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、高氯酸盐或草酸盐。

  公开号：

  WO2013017585A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of [18F]flubatine, promising radiotracers with fast kinetics for the imaging of α4β2-nicotinic acetylcholine receptors
  作者：René Smits、Steffen Fischer、Achim Hiller、Winnie Deuther-Conrad、Barbara Wenzel、Marianne Patt、Paul Cumming、Jörg Steinbach、Osama Sabri、Peter Brust、Alexander Hoepping

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.011

  日期：2014.1

  Both enantiomers of the epibatidine analogue flubatine display high affinity towards the alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) in vitro, accompanied by negligible interactions with diverse off-target proteins. Extended single dose toxicity studies in rodent indicated a NOEL (No Observed Effect Level) of 6.2 mu g/kg for (-)-flubatine and 1.55 mu g/kg for (+)-flubatine. We developed syntheses for both flubatine enantiomers and their corresponding precursors for radiolabeling. The newly synthesized trimethylammonium precursors allowed for highly efficient F-18-radiolabelling in radiochemical yields >60% and specific activities >750 GBq/mu mol, thus making the radioligands practical for clinical investigation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Patt, J. T.; Deuther-Conrad, W.; Wohlfarth, K., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S168 - S168
  作者：Patt, J. T.、Deuther-Conrad, W.、Wohlfarth, K.、Feuerbach, D.、Brust, P.、Steinbach, J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PRECURSOR COMPOUNDS FOR THE RADIOSYNTHESIS OF [18F] NORCHLORO-FLUOROHOMOEPIBATIDINE<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DE [18F]NORCHLORO-FLUOROHOMOÉPIBATIDINE
  申请人：ABX ADVANCED BIOCHEMICAL COMPOUNDS GMBH

  公开号：WO2013017585A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a compound of formula Ia or Ib wherein R1 represents -CO2R3, -COR4or -R5, wherein R3 represents unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl, R4 represents hydrogen, unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl, and R5 represents hydrogen, unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl, R2 represents -N+ (R6)(R7)(R8)X- or a nitro group, wherein R6, R7, R8 independently of each other represent unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl or unsubstituted or substituted -(CH2)n- with n = 1 to 12 provided that at least two of the substituents R6 R7 R8 are C1-C6 alkyl, and X- represents a halide, sulphonate, unsubstituted or substituted acetate, sulphate, hydrogen sulphate, nitrate, perchlorate, or oxalate.

  这项发明涉及到式Ia或Ib的化合物，其中R1代表-CO2R3，-COR4或-R5，其中R3代表未取代或取代的C1-C6烷基，R4代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R5代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R2代表-N+（R6）（R7）（R8）X-或硝基，其中R6、R7、R8独立地代表未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的-(CH2)n-，其中n = 1至12，前提是至少有两个取代基R6、R7、R8是C1-C6烷基，X-代表卤化物、磺酸盐、未取代或取代的乙酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、高氯酸盐或草酸盐。