5-(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(E)-1,3-pentadiene | 125365-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(E)-1,3-pentadiene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 125365-10-8
• 化学式: C₃₉H₄₂O₅
• 分子量: 590.759
• InChiKey: AUHRDWFCDYDASR-OOGSWTMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(E)-1,3-pentadiene 、 马来酸酐 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRACIA, GARCIA MARTIN MARIA DE;HORTON, DEREK, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 223-229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 4-nitrobenzoate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRACIA, GARCIA MARTIN MARIA DE;HORTON, DEREK, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 223-229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative synthesis of C-(α-d-glucopyranosyl)-alkenes and -alkadienes: Diels-alder reaction
  作者：Maria de Gracia Garcia Martin、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85066-9

  日期：1989.8

  The reaction of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(p-nitrobenzoyl)-alpha-D-glucopyranose with (E)-penta-2,4-dienyltrimethylsilane and boron trifluoride etherate in acetonitrile afforded stereoselectively (E)-5-(tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-1,3-pentadiene in good yield. The readily available penta-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranose reacted with allyltrimethylsilane in the presence of boron trifluoride

  2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（对硝基苯甲酰基）-α-D-吡喃葡萄糖与（E）-戊-2,4-二烯基三甲基硅烷和三氟化硼醚化物在乙腈中的反应以良好的收率得到立体选择性地（E）-5-（四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1,3-戊二烯。在乙腈中，在三氟化硼醚化物的存在下，易于获得的五-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖与烯丙基三甲基硅烷反应，生成3-（四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯及其β异构体的产率分别为60％和2.3％。将马来酸酐的Diels-Alder环加成成二烯1可以高收率得到加成物顺式，顺式3-（四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基甲基）环己基-4-烯-1,2-二羧酸酐。