dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate | 929098-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,1,5-trimethyl-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 929098-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: XRTVJQUPEVNPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~850.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Methyl 1,5,7-trimethyl-3-oxo-3H-pyrrolizine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 丁炔二酸二甲酯 、 5,5-二甲基噻唑烷-4-羧酸 反应 4.0h， 以81%的产率得到dimethyl 1,1,5-trimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines

  摘要：

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.025

文献信息

• ‘Higher-order’ azomethine ylides in the synthesis of functionalized pyrroles and 5-oxo-5H-pyrrolizines
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、Cláudio M. Nunes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.025

  日期：2007.2

  Azafulvenium methides generated by the thermal extrusion of SO2 from 1-methyl- and 1,1-dimethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides undergo [1,8]H sigmatropic shifts to give vinylpyrroles. Flash vacuum pyrolysis of the C-vinylpyrroles affords 5-oxo-5H-pyrrolizines or C-allyl-1H-pyrroles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.