(22S)-22-methyltetracosan-1-ol | 63785-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (22S)-22-methyltetracosan-1-ol
• 英文别名: (S)-22-methyl-tetracosan-1-ol
• CAS: 63785-29-5
• 化学式: C₂₅H₅₂O
• 分子量: 368.687
• InChiKey: JQPKCZJYNBKKDM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-22-methyltetracosan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以95 %的产率得到22-甲基二十四(烷)酸
  参考文献：
  名称：

  通过反异支化蜡和胆固醇酯的全合成和生物物理分析，增加了泪膜洞察力的另一块砖

  摘要：

  泪膜脂质层（TFLL）在维持眼部健康方面发挥着至关重要的作用，代表着由不寻常和专门的脂质类别和物种组成的独特生物屏障。蜡和胆固醇酯（WE 和 CE）约占 TFLL 的 80-90%。这些脂质类别中的大多数物质是支化的，因此令人惊讶的是，第二大类物质（即反异支化物质）的合成和性质仍然知之甚少。在这项研究中，我们开发了一种全合成路线，并完成了两种常见反异支化物质的详细核磁共振波谱表征，即：(22 S )-22-甲基二十四烷基油酸酯和胆固醇(22′ S )-22′-甲基二十烷酸酯。此外，我们还通过广角和小角 X 射线散射研究了它们在块体状态下的结构特性，以及使用朗缪尔单层技术在水界面上的行为。与异支化和直链类似物所显示的性质的比较表明，支化模式导致CE和WE脂质类别中的不同性质。总的来说，这项研究补充了该领域之前的工作，并为泪膜洞察墙添加了另一块重要的砖块。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01247
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基-己酸 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 (22S)-22-methyltetracosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羊毛蜡的成分。第二部分 酸和所述的醇的合成异和（+） - -反异-series

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003344

文献信息

• Murray; Schoenfeld, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1952, vol. 29, p. 416,418
  作者：Murray、Schoenfeld

  DOI：——

  日期：——
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——
• Another Brick in the Wall of Tear Film Insights Added Through the Total Synthesis and Biophysical Profiling of <i>anteiso</i>-Branched Wax and Cholesteryl Esters
  作者：Henrik Stubb、Tuomo Viitaja、Ryan M. Trevorah、Jan-Erik Raitanen、Jukka Moilanen、Kirsi J. Svedström、Filip S. Ekholm

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01247

  日期：2024.4.26

  lipid layer (TFLL) plays a vital part in maintenance of ocular health and represents a unique biological barrier comprising unusual and specialized lipid classes and species. The wax and cholesteryl esters (WEs and CEs) constitute roughly 80–90% of the TFLL. The majority of species in these lipid classes are branched and it is therefore surprising that the synthesis and properties of the second largest

  泪膜脂质层（TFLL）在维持眼部健康方面发挥着至关重要的作用，代表着由不寻常和专门的脂质类别和物种组成的独特生物屏障。蜡和胆固醇酯（WE 和 CE）约占 TFLL 的 80-90%。这些脂质类别中的大多数物质是支化的，因此令人惊讶的是，第二大类物质（即反异支化物质）的合成和性质仍然知之甚少。在这项研究中，我们开发了一种全合成路线，并完成了两种常见反异支化物质的详细核磁共振波谱表征，即：(22 S )-22-甲基二十四烷基油酸酯和胆固醇(22′ S )-22′-甲基二十烷酸酯。此外，我们还通过广角和小角 X 射线散射研究了它们在块体状态下的结构特性，以及使用朗缪尔单层技术在水界面上的行为。与异支化和直链类似物所显示的性质的比较表明，支化模式导致CE和WE脂质类别中的不同性质。总的来说，这项研究补充了该领域之前的工作，并为泪膜洞察墙添加了另一块重要的砖块。