N,N,2-三甲基-3-氧代-丁酰胺 | 69946-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N,2-三甲基-3-氧代-丁酰胺
• 英文名称: 2-acetyl-N,N-dimethylpropionamide
• 英文别名: N,N,2-trimethyl-3-oxobutanamide；Methylacetoessigsaeure-N-dimethylamid
• CAS: 69946-47-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: PPUURUJMSXGDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-三甲基-3-氧代-丁酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 erythro-3-hydroxy-2,N,N-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  用NaBH 4催化将3-酮-2-甲基酯或3-酮-2-甲基酰胺实际和立体选择性还原为赤型-3-羟基-2-甲基酯或赤型-3-羟基-2-甲基酰胺氯化锰2

  摘要：

  在催化量的MnCl 2存在下，通过NaBH 4还原相应的3-酮基酯或3-酮基酰胺，以高立体选择性制备赤型-3-羟基-2-甲基丙酸酯或赤型3-羟基-2-甲基丙酰胺。。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80775-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N,2-三甲基-3-氧代-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• Stereoselective Allylation of 2-Formyl Amides or 3-Oxo Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.645

  日期：1995.2

  Stereoselective allylation of 2-formyl amides or 3-oxo amides has been studied. Treatment of 2-formyl-N,N-dimethylpropanamide (1a) with allylzinc bromide gave 3-hydroxy-2,N,N-trimethyl-5-pentenamide as a stereoisomeric mixture (2a : 3a = 63 : 37). Meantime, the reaction of 1a with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acid such as EtAlCl2 or BF3·OEt2 afforded threo-adduct 2a exclusively. Whereas treatment of 2-benzoyl-N,N-dimethylpropanamide (PhCOCH(Me)CONMe2) with allylzinc bromide provided erythro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-5-hexenamide with high stereoselectivity, allylation with allylsilane in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF afforded stereoisomeric threo hydroxy amide exclusively.

  2-甲酰胺或3-氧代酰胺的立体选择性烯丙基化反应已被研究。2-甲酰基-N,N-二甲基丙酰胺（1a）与烯丙基溴化锌反应得到3-羟基-2,N,N-三甲基-5-戊烯酰胺的立体异构体混合物（2a : 3a = 63 : 37）。同时，1a与烯丙基三甲基硅烷在Lewis酸如EtAlCl2或BF3·OEt2存在下反应，仅得到苏式加合物2a。然而，2-苯甲酰基-N,N-二甲基丙酰胺（PhCOCH(Me)CONMe2）与烯丙基溴化锌反应，以高立体选择性得到赤式3-羟基-2-甲基-3-苯基-5-己烯酰胺，在催化量n-Bu4NF存在下与烯丙基硅烷反应则仅得到立体异构的苏式羟基酰胺。
• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• Stereoselective Allylation of 3-Oxo Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.2135

  日期：1992.11

  Allylation of 2-methyl-3-oxo amides with allylzinc bromide or allylsilane in the presence of TiCl4 or n-Bu4NF provided both threo and erythro 3-allyl-3-hydroxy-2-methyl amides with high stereoselectivity.

  在 TiCl4 或 n-Bu4NF 的存在下，用烯丙基溴化锌或烯丙基硅烷对 2-甲基-3-氧代酰胺进行烯丙基化，可提供具有高度立体选择性的苏木基和赤式 3-烯丙基-3-羟基-2-甲基酰胺。
• Chemoselective Carbozincation of Cyclopropene for C-C Bond Formation and Cleavage in a Single Operation
  作者：Kohei Endo、Takeo Nakano、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/ejoc.201301026

  日期：2013.10

  cyclopropene and cleavage of cyclopropylzinc generates carbanion intermediates, which in turn can generate oligomeric complexes in situ through successive carbozincation reactions. The present reaction controls the carbozincation sequence and C–C bond cleavage to give densely functionalized and sterically congested alkylamines in a single operation. A subtle difference in the substituent at the C=N bond induced

  环丙烯的碳化和环丙基锌的裂解产生碳负离子中间体，进而可以通过连续的碳化反应原位生成低聚配合物。本反应控制了碳锌化序列和 C-C 键断裂，以在一次操作中得到高密度官能化和空间拥挤的烷基胺。C=N 键上取代基的细微差异诱导了环丙烯的化学选择性碳化。