2'-Hydroxy-2,4,4'-trimethoxy-3'-prenylchalcone | 76863-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-2,4,4'-trimethoxy-3'-prenylchalcone
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 76863-33-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: AVBHKKGBUZTFMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-2,4,4'-trimethoxy-3'-prenylchalcone 、 2-[3,5-Dimethoxy-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-phenyl]-6-methoxy-benzofuran 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels-Alder加成物：伞花红素和Mulrorofuran C甲基醚的合成

  摘要：

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。

  DOI：

  10.1021/ol9026705
• 作为产物：
  描述：

  在 florisil 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到2'-Hydroxy-2,4,4'-trimethoxy-3'-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  桑树Diels-Alder加成物：伞花红素和Mulrorofuran C甲基醚的合成

  摘要：

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。

  DOI：

  10.1021/ol9026705

文献信息

• Mulberry Diels−Alder Adducts: Synthesis of Chalcomoracin and Mulberrofuran C Methyl Ethers
  作者：Christian Gunawan、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol9026705

  日期：2010.4.2

  heptamethyl ethers of the mulberry Diels−Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran J (2) is described. The key steps in each approach involved a biomimetic intermolecular [4+2]-cycloaddition between a dehydroprenylphenol diene derived from an isoprenoid-substituted phenolic compound and an α,β-unsaturated alkene of a chalcone as the dienophile. Critical to the success of the Diels−Alder reaction

  描述了桑树Diels-Alder加合物查库拉霉素（1）和桑fur呋喃J（2）的每种七甲基醚的合成。每种方法的关键步骤都涉及到由异戊二烯基取代的酚类化合物衍生的脱氢异戊二烯基苯酚二烯与查耳酮的α，β-不饱和烯烃作为亲二烯体之间的仿生分子间[4 + 2]-环加成反应。Diels-Alder反应成功的关键是2'-羟基查耳酮中存在游离酚。