Benzoic acid (R)-1-carboxy-tricosyl ester | 132842-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-carboxy-tricosyl ester
• 英文别名: (2R)-2-benzoyloxytetracosanoic acid
• CAS: 132842-33-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄
• 分子量: 488.751
• InChiKey: JYVOEVJBWQPXSS-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-carboxy-tricosyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  具有促进神经突生长生物学功能的棘皮性神经节苷脂 LLG-3 的全合成。

  摘要：

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02692
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)tetracos-4-yn-2-yl benzoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Benzoic acid (R)-1-carboxy-tricosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Influence of Gb3 glycosphingolipids differing in their fatty acid chain on the phase behaviour of solid supported membranes: chemical syntheses and impact of Shiga toxin binding

  摘要：

  志贺毒素B亚基（STxB）参与细胞膜附着和志贺毒素的转运，特异性地结合到糖神经酰胺Gb3上。在生物膜中，Gb3糖神经酰胺的脂肪酸组成不同，有强有力的证据表明脂肪酸改变STxB的结合行为以及志贺毒素/Gb3复合物的细胞内运输途径。为了分析STxB与不同Gb3的结合，我们化学合成了饱和、不饱和、α-羟基化的Gb3及其组合，所有这些都基于从单糖构建块、鞘氨醇和相应的脂肪酸开始的C24脂肪酸链。这些化学上定义明确的Gb3被插入到由DOPC/鞘磷脂/胆固醇组成的固相分离脂质双层中，作为动物细胞膜外叶的简单模拟物。通过荧光显微镜和原子力显微镜分析了双层的相行为以及STxB结合的侧向组织。Gb3的脂肪酸显著改变了有序和无序相的比例，并在存在不饱和Gb3的情况下诱导了第三种中间相。STxB在膜上的侧向组织显著变化。当STxB附着在含有饱和脂肪酸Gb3的膜上时形成蛋白质簇，它更均匀地结合到含有不饱和Gb3的膜上。观察到α-羟基化Gb3掺杂膜的大相间脂质重分布。我们的结果清楚地表明，Gb3的脂肪酸强烈影响STxB在膜上的侧向组织，并影响相分离脂质膜的整体膜组织。

  DOI：

  10.1039/c4sc01290a

文献信息

• Total Synthesis of Marine Glycosphingolipid Vesparioside B
  作者：Peng-Cheng Gao、San-Yong Zhu、Hui Cao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b12589

  日期：2016.2.10

  The first total synthesis of a major component of marine glycolipid vesparioside B ( Scheme 1 , 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29) has been accomplished through a convergent [4 + 3] coupling strategy. Key steps included stereoselective installment of a set of challenging 1,2-cis-glycoside bonds. A 2-quinolinecarbonyl-assisted α-galactosylation and a novel β-arabinosylation were developed, respectively

  海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成（方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29）已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化，以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外，4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接，从而导致1的全合成。
• A First Total Synthesis of Ganglioside HLG-2
  作者：Yuki Iwayama、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.200802706

  日期：2009.4.27

  A neuritegenic ganglioside from sea cucumber, HLG‐2 (see figure), has been synthesized for the first time. The unique tandem of sialic acids, Neu5Gc‐α(2,4)‐NeuAc, was established by the combination of a reactive N‐Troc sialyl donor and a 1,5‐lactamized sialyl acceptor. The ceramide counterpart was assembled in a stereoselective manner. Direct connection of the trisaccharide and the ceramide successfully

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。
• First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish<i>Asterias amurensis versi­color</i>
  作者：Hideki Tamai、Akihiro Imamura、Junya Ogawa、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/ejoc.201500606

  日期：2015.8

  The first total synthesis of neuritogenic ganglioside GAA-7 was achieved using the glucosyl ceramide (Glc-Cer) cassette approach. The stereocenter triad within the ceramide moiety of the target molecule was efficiently established from Dlyxose. The assembly of the ceramide moiety was followed by glycosylation with glucosyl donors to give Glc-Cer cassettes, which underwent conjugation with the oligosaccha

  使用葡萄糖神经酰胺 (Glc-Cer) 盒方法实现了神经炎性神经节苷脂 GAA-7 的首次全合成。目标分子的神经酰胺部分内的立体中心三联体是由 Dlyxose 有效建立的。神经酰胺部分的组装之后是与葡萄糖基供体进行糖基化以产生 Glc-Cer 盒，其与寡糖结合
• Total Synthesis of Terpioside B
  作者：Kazuki Inaba、Masato Endo、Naoto Iibuchi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/chem.202002878

  日期：2020.8.12

  The first total synthesis of terpioside B (1 ) has been accomplished. Key steps include the stereoselective installments of a set of challenging 1,2‐cis‐glycosidic linkages. Thus, α(1,4)‐linked d ‐galactoside was effectively constructed from a 1,2‐anhydrogalactose donor and an unprotected 1,6‐anhydrogalactose acceptor by using a boron‐mediated aglycon delivery (BMAD) method. In addition, α‐l ‐fucofuranosides

  已经完成了萜品甙B（1）的第一个全合成。关键步骤包括一组具有挑战性的1,2-顺式-糖苷键的立体选择性部分。因此，通过硼介导的糖苷配基传递（BMAD）方法，由1,2-脱水半乳糖供体和未保护的1,6-脱水半乳糖受体有效构建了α（1,4）-连接的d-半乳糖苷。此外，α- 1-呋喃呋喃糖苷是立体选择性的，并通过远程的组1,2-顺-α-立体选择性糖基化同时构建。
• Perkin communications. Synthesis of chiral long-chain α-hydroxy acids from<scp>L</scp>-ascorbic acid. Useful components for the synthesis of cerebrosides
  作者：Kazuyuki Yamagata、Yoshiro Yamagiwa、Tadao Kamikawa

  DOI：10.1039/p19900003355

  日期：——

  Nucleophilic ring opening of chiral epoxy diols, derived from L-ascorbic acid, with 2-lithio-1,3-dithianes allowed preparation of long-chain (R)- and (S)-alpha-hydroxy acids of high optical purity.