methyl cyclopenta[c]pyran-3-ylacetate | 880161-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl cyclopenta[c]pyran-3-ylacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyclopenta[c]pyran-3-ylacetate
• CAS: 880161-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: UESDEBGKDFPCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclopenta[c]pyran-3-ylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 2-{7-(trifluoroacetyl)cyclopenta[c]pyran-3-yl}ethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的环戊二烯[c]吡喃：合成和亲电取代

  摘要：

  用于制备母体环戊并 [c] 吡喃 (1) 的文献方法表明，从机理上看，其产率很低。作为合成 1 的替代原料，制备了环戊 [c]pyran-3-ones 10。然而，它们转化为 1 最多只能达到 1% 的产率。通过去质子化、甲硅烷基化和苯甲酰化 10b 获得 1 的 3 位氧官能团衍生物，分别生成烯醇锂 15、乙烯酮缩醛 16-18 和乙烯酮半缩醛酯 19。10b 与取代的亚甲基三苯基正膦的烯化以中等产率提供环戊二烯[c]吡喃-3-基乙腈(21)和甲基环戊二[c]吡喃-3-基乙酸酯(22)。这些化合物以及伯醇 23，由 22 用 LiAlH4 还原得到，与三氟乙酸酐发生亲电芳香取代反应，形成 7-（三氟乙酰基）环戊 [c] 吡喃 24-27。在乙腈 27 的情况下，容易引入第二个和第三个三氟乙酰基，产生高度共振稳定的阴离子 28 和 29，后者表现出强烈的绿色荧光。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500631
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydrocyclopentapyran-3<5H>-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl cyclopenta[c]pyran-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的环戊二烯[c]吡喃：合成和亲电取代

  摘要：

  用于制备母体环戊并 [c] 吡喃 (1) 的文献方法表明，从机理上看，其产率很低。作为合成 1 的替代原料，制备了环戊 [c]pyran-3-ones 10。然而，它们转化为 1 最多只能达到 1% 的产率。通过去质子化、甲硅烷基化和苯甲酰化 10b 获得 1 的 3 位氧官能团衍生物，分别生成烯醇锂 15、乙烯酮缩醛 16-18 和乙烯酮半缩醛酯 19。10b 与取代的亚甲基三苯基正膦的烯化以中等产率提供环戊二烯[c]吡喃-3-基乙腈(21)和甲基环戊二[c]吡喃-3-基乙酸酯(22)。这些化合物以及伯醇 23，由 22 用 LiAlH4 还原得到，与三氟乙酸酐发生亲电芳香取代反应，形成 7-（三氟乙酰基）环戊 [c] 吡喃 24-27。在乙腈 27 的情况下，容易引入第二个和第三个三氟乙酰基，产生高度共振稳定的阴离子 28 和 29，后者表现出强烈的绿色荧光。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500631

文献信息

• 3-Substituted Cyclopenta[c]pyrans: Synthesis and Electrophilic Substitutions
  作者：Eduard Güllük、Elena Bogdan、Manfred Christl

  DOI：10.1002/ejoc.200500631

  日期：2006.1

  The literature procedure for the preparation of the parent cyclopenta[c]pyran (1) was shown to provide only a low yield on mechanistic grounds. Intended as an alternative starting material for the synthesis of 1, the cyclopenta[c]pyran-3-ones 10 were prepared. However, their conversion into 1 could be achieved at best in 1 % yield. Derivatives of 1 with an oxygen functionality in the 3-position were

  用于制备母体环戊并 [c] 吡喃 (1) 的文献方法表明，从机理上看，其产率很低。作为合成 1 的替代原料，制备了环戊 [c]pyran-3-ones 10。然而，它们转化为 1 最多只能达到 1% 的产率。通过去质子化、甲硅烷基化和苯甲酰化 10b 获得 1 的 3 位氧官能团衍生物，分别生成烯醇锂 15、乙烯酮缩醛 16-18 和乙烯酮半缩醛酯 19。10b 与取代的亚甲基三苯基正膦的烯化以中等产率提供环戊二烯[c]吡喃-3-基乙腈(21)和甲基环戊二[c]吡喃-3-基乙酸酯(22)。这些化合物以及伯醇 23，由 22 用 LiAlH4 还原得到，与三氟乙酸酐发生亲电芳香取代反应，形成 7-（三氟乙酰基）环戊 [c] 吡喃 24-27。在乙腈 27 的情况下，容易引入第二个和第三个三氟乙酰基，产生高度共振稳定的阴离子 28 和 29，后者表现出强烈的绿色荧光。(© Wiley-VCH Verlag