4-[(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline | 1259446-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
• 英文别名: 4-[2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
• CAS: 1259446-07-5
• 化学式: C₄₄H₇₁Br₂NS
• 分子量: 805.928
• InChiKey: CODPFECMBXTWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三甲硅基乙炔基噻吩 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二异丙胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[(2,5-dibromothiophen-3-yl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学式侧链炔烃的后官能化来调节聚噻吩衍生物的能级

  摘要：

  使用铃木缩聚反应合成了被富电子炔烃取代为侧链的聚噻吩衍生物。富电子炔烃与强受体分子（如四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ））进行“点击化学”型定量加成反应，导致形成供体-受体生色团。所有聚合物在5％的分解温度超过230°C时，在普通有机溶剂中均显示出优异的溶解性以及良好的热稳定性。TCNE / TCNQ加成的聚合物在低能区显示出清晰的电荷转移（CT）带。TCNE加成聚合物的CT能量为2.56 eV（484 nm），远大于TCNQ加成聚合物的CT能量[1.65 eV（750 nm）]。电化学测量结果支持了该结果。TCNE加成聚合物的电化学带隙比相应的TCNQ加成聚合物的电化学带隙大得多。此外，分别由第一氧化峰电位和第一还原峰电位确定的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级随着受体添加量的增加而降低。所有这些结果表明，使用这种后功能化方法

  DOI：

  10.1002/pola.24443

文献信息

• Energy level tuning of polythiophene derivative by click chemistry-type postfunctionalization of side-chain alkynes
  作者：Yuping Yuan、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.24443

  日期：2011.1.1

  unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels, determined from the first oxidation and first reduction peak potentials, respectively, decreased with the increasing acceptor addition amount. All these results suggested that the energy levels of the polythiophene derivative can be tuned by varying the species and amount of the acceptor molecules using this postfunctionalization method. © 2010 Wiley Periodicals

  使用铃木缩聚反应合成了被富电子炔烃取代为侧链的聚噻吩衍生物。富电子炔烃与强受体分子（如四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ））进行“点击化学”型定量加成反应，导致形成供体-受体生色团。所有聚合物在5％的分解温度超过230°C时，在普通有机溶剂中均显示出优异的溶解性以及良好的热稳定性。TCNE / TCNQ加成的聚合物在低能区显示出清晰的电荷转移（CT）带。TCNE加成聚合物的CT能量为2.56 eV（484 nm），远大于TCNQ加成聚合物的CT能量[1.65 eV（750 nm）]。电化学测量结果支持了该结果。TCNE加成聚合物的电化学带隙比相应的TCNQ加成聚合物的电化学带隙大得多。此外，分别由第一氧化峰电位和第一还原峰电位确定的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级随着受体添加量的增加而降低。所有这些结果表明，使用这种后功能化方法