methyl 3-(5-methoxycaronylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate | 252366-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 3-(5-methoxycaronylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)furan-2-carboxylate；methyl 5-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 252366-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: URHXKHBGVXMSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methoxycaronylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate 在 L-酒石酸 、 (R,R)-tartaric acid-modified Raney nickel 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-((R)-1-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 5-((S)-1-Hydroxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-呋喃乙酸甲酯及其类似物在酒石酸改性雷尼镍上的对映异构加氢

  摘要：

  2-呋喃酰乙酸甲酯在 TA-MRNi 上的氢化还原了三个不饱和键，得到四氢-2-呋喃酰乙酸甲酯，其 3-位的对映体过量 (ee) 为 77%，而 4-位是外消旋的。在相同条件下，4-甲氧基羰基类似物的底物仅将酮部分氢化，得到相应的具有呋喃环的手性仲醇，69% ee。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1055
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-(5-methoxycaronylfuran-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Haruna, Noriko; Acosta, Delicia E.; Nakagawa, Satoshi, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 375 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio-Differentiating Hydrogenation of Methyl 2-Furoylacetate and Its Analogs over Tartaric Acid-Modified Raney Nickel
  作者：Satoshi Nakagawa、Noriko Haruna、Delicia E. Acosta、Tadateru Endo、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.1055

  日期：1999.10

  Hydrogenation of methyl 2-furoylacetate over TA-MRNi reduced the three unsaturated bonds to give methyl tetrahydro-2-furoylacetate, the enantiomeric excess (ee) of which at the 3-position was 77%, whereas the 4-position was racemic. Under the same conditions, the substrate of 4-methoxycarbonyl analogue was resulted in hydrogenation of only the ketone moiety to give the corresponding chiral sec-alcohol

  2-呋喃酰乙酸甲酯在 TA-MRNi 上的氢化还原了三个不饱和键，得到四氢-2-呋喃酰乙酸甲酯，其 3-位的对映体过量 (ee) 为 77%，而 4-位是外消旋的。在相同条件下，4-甲氧基羰基类似物的底物仅将酮部分氢化，得到相应的具有呋喃环的手性仲醇，69% ee。
• Haruna, Noriko; Acosta, Delicia E.; Nakagawa, Satoshi, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 375 - 386
  作者：Haruna, Noriko、Acosta, Delicia E.、Nakagawa, Satoshi、Yamaguchi, Kohei、Tai, Akira、Okuyama, Tadashi、Sugimura, Takashi

  DOI：——

  日期：——