4(S)-Benzyloxy-N-tert-butyl-1-(tert-butyloxycarbonyl) pyrrolidine-2(S)-carboxamide | 148983-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-Benzyloxy-N-tert-butyl-1-(tert-butyloxycarbonyl) pyrrolidine-2(S)-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148983-10-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: FFJHOGJWLKDYSZ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-Benzyloxy-N-tert-butyl-1-(tert-butyloxycarbonyl) pyrrolidine-2(S)-carboxamide 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 盐酸1,4-二恶烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以to give 4(S)-benzyloxy-N-tert-butylpyrrolidine-2(S)-carboxamide的产率得到cis-4-benzyloxy-L-prolyl-tert-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrrolidine derivatives as HIV protease inhibitors

  摘要：

  本文披露了一种1式化合物##STR1## 其中X是末端基团，例如芳氧羰基或脂肪酰基；B不存在或是氨基酸残基，例如Val或Asn；R1是烷基；Y是环取代基，例如苄基，苄氧基，苯硫基或2-吡啶硫基。这些化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，并干扰HIV在人类细胞中引起的细胞病理学效应。这些特性使得这些化合物用于抗击HIV感染。

  公开号：

  US05552405A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 在 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4(S)-Benzyloxy-N-tert-butyl-1-(tert-butyloxycarbonyl) pyrrolidine-2(S)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列青霉素衍生的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系：含有P1'和P2'取代基的杂环系统。

  摘要：

  作为我们基于单个青霉素衍生的噻唑烷部分的早期工作的扩展，我们发现十氢异喹啉基团（也存在于Ro 31-8959中）可有效替代C2对称青霉素衍生的二聚体中的噻唑烷单元之一。外消旋环氧化合物6与[3S- [3α，4aα，8aα]]-十氢-N-（1，1-二甲基乙基）-3-异喹啉羧酰胺的反应得到非对映异构体34a和34b。确定34a的羟基的立体化学为（S）。衍生自34a和34b的胺与噻唑烷8a的反应分别得到50和51。化合物50是有效的HIV蛋白酶抑制剂（IC50 = 23 nM），在体外具有针对HIV-1的抗病毒活性（EC50 C8166细胞= 50 nM）。但是，狗体内化合物50及其类似物的药代动力学较差，

  DOI：

  10.1021/jm00048a007

文献信息

• US5552405A
  申请人：——

  公开号：US5552405A

  公开（公告）日：1996-09-03