(2R,6R)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-8-oxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 287489-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-8-oxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R,6R,7Z)-3-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-8-oxo-7-(pyridin-2-ylmethylidene)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 287489-36-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 492.598
• InChiKey: NIEGVVFMMXZOCV-UAAOMCLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-8-oxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-5,5,8-trioxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones as β-lactamase inhibitors

  摘要：

  A series of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones were prepared and evaluated as beta-lactamase inhibitors. Compound Ile showed excellent activity as an inhibitor of the class C beta-lactamase derived from Enterobacter cloacae, strain P99. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00094-9
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7Z)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-(pyridin-2-ylmethylidene)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,6R)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-8-oxo-7-[1-pyridin-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones as β-lactamase inhibitors

  摘要：

  A series of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones were prepared and evaluated as beta-lactamase inhibitors. Compound Ile showed excellent activity as an inhibitor of the class C beta-lactamase derived from Enterobacter cloacae, strain P99. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00094-9

文献信息

• The synthesis and evaluation of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones as β-lactamase inhibitors
  作者：John D Buynak、Venkata Ramana Doppalapudi、A.Srinivasa Rao、Sirishkumar D Nidamarthy、Greg Adam

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00094-9

  日期：2000.5

  A series of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones were prepared and evaluated as beta-lactamase inhibitors. Compound Ile showed excellent activity as an inhibitor of the class C beta-lactamase derived from Enterobacter cloacae, strain P99. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.