4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 16257-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-Tosyl-allo-4-hydroxy-L-prolin；N-Tosyl-cis-4-hydroxy-L-prolin；cis-4-Hydroxy-N-p-toluolsulfonyl-prolin；(2S,4S)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 16257-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD20760215
• 分子量: 285.321
• InChiKey: UAFPTDLCLKLJKA-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-hydroxy-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-N-(quinolin-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉部分的新型羧酰胺的合成，表征和体外抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0191234
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 顺式-4-羟基-L-脯氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.86%的产率得到4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉部分的新型羧酰胺的合成，表征和体外抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0191234

文献信息

• US4241076A
  申请人：——

  公开号：US4241076A

  公开（公告）日：1980-12-23
• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。