3-Methyl-1,5-diphenyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thione | 129854-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-1,5-diphenyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thione
• 英文别名: 3-Methyl-1,5-diphenyl-4,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thione；3-methyl-1,5-diphenyl-4,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thione
• CAS: 129854-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄S
• 分子量: 320.418
• InChiKey: XJUGLEXWARMVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(N-phenylimino)methyl]-3-methyl-1-phenyl-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-1H-pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-Methyl-1,5-diphenyl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  Fused Dihydropyrimidines by a Tandem Aza-Wittig-Heterocumulene-Mediated Annulation Reaction: Synthesis of 4,5-Dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  4- 氨基甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 2（亚氨基磷烷），由 4- 氨基甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 1 制备、在回流甲苯中与脂肪族和芳香族异氰酸酯反应，得到相应的 5-取代 6-烷基（芳基）氨基-3-甲基-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 4。氨基磷烷 2c 和 2d 还能与二氧化碳和二硫化碳反应，分别生成 6-氧代和 6-硫代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶 5 和 6。4-(N-4-甲基苯基)氨基甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 (2d) 与酰基氯反应生成 4-[N-酰基(N-4-甲基苯基)氨基]甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26907

文献信息

• Fused Dihydropyrimidines by a Tandem Aza-Wittig-Heterocumulene-Mediated Annulation Reaction: Synthesis of 4,5-Dihydropyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、María Victoria Vinader

  DOI：10.1055/s-1990-26907

  日期：——

  4-Aminomethyl-3-methyl-1-phenyl-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino] -1H-pyrazoles 2 (iminophosphoranes), prepared from 4-aminomethylene-3-methyl-1-phenyl-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino] -1H-pyrazoles 1, react with aliphatic and aromatic isocyanates in refluxing toluene to give the corresponding 5-substituted 6-alkyl(aryl)amino-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidines 4. Iminophosphoranes 2c and 2d also react with carbon dioxide and carbon disulfide to give 6-oxo- and 6-thioxo-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrimidines 5 and 6 respectively. 4-(N-4-Methylphenyl)aminomethyl-3-methyl-1-phenyl -5-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-1H-pyrazole (2d) reacts with acyl chlorides to give 4-[N-acyl(N-4-methylphenyl)amino]methyl-3-methyl -1-phenyl-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-1H-pyrazoles 7, which by thermal treatment proved resistant to cyclization to give fused pyrimidines.

  4- 氨基甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 2（亚氨基磷烷），由 4- 氨基甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 1 制备、在回流甲苯中与脂肪族和芳香族异氰酸酯反应，得到相应的 5-取代 6-烷基（芳基）氨基-3-甲基-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 4。氨基磷烷 2c 和 2d 还能与二氧化碳和二硫化碳反应，分别生成 6-氧代和 6-硫代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶 5 和 6。4-(N-4-甲基苯基)氨基甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 (2d) 与酰基氯反应生成 4-[N-酰基(N-4-甲基苯基)氨基]甲基-3-甲基-1-苯基-5-[(三苯基膦亚基)氨基]-1H-吡唑 7。