4,5,5-trimethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole | 849613-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,5-trimethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: 4,5,5-Trimethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole；4,5,5-trimethyl-2-phenyl-4,6-dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 849613-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: BJJDJWRMHTZAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylideneamino)-2,2,3-trimethylpenta-3,4-dien-1-imine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4,5,5-trimethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯并[1,2- b ]吡唑类：withasomnine及其相关化合物

  摘要：

  在本文中，我们表明了含有二氢吡咯并[1,2- b]吡唑（DPP）核心。我们尝试展示基于改进的Kulinkovich方法以及新的合成途径的合成方法。涉及取代DPPs制备的复杂方法论着重于asasomnine和几种结构相关化合物的合成。发达的反应方案能够制备具有广泛不同取代基的上述双环系统。因此，我们能够制备具有脂族，芳族，聚芳族，杂芳族，TMS甚至金刚烷取代基且具有已知生物活性的系统。该反应方案由两个多步骤的合成途径组成，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，烯基合成子形成，Kulinkovich环丙烷化，环转化和不对称的同烯丙基烯丙基环加成环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.009

文献信息

• New intra–intermolecular criss-cross cycloaddition of unsymmetrical allenylazines with alkynes leading to three fused five-membered heterocycles
  作者：Stanislav Man、Marek Nečas、Jean-Philippe Bouillon、Henri Baillia、Dominique Harakat、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.020

  日期：2005.2

  This report describes a new type of intra-intermolecular criss-cross cycloadditions. Thermal reactions of unsymmetrical allenylazines in the presence of alkynes led to three fused five-membered heterocycles in some cases. In the case of unsymmetrical substituted alkynes, a regioselectivity was observed. The molecular structures of all products are discussed. One X-ray crystal structure is also reported. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.