(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butyraldehyde | 185909-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butyraldehyde
• 英文别名: (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• CAS: 185909-45-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: UATQZHSLVXSMJE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butyraldehyde 在 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ethyl (2Z,5S,7S,8E)-9-iodo-5-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the cis-octahydronaphthalene nucleus of superstolides A and B

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 4 via in the intramolecular Diels-Alder reaction of trienal 3 is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02110-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the cis-octahydronaphthalene nucleus of superstolides A and B

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 4 via in the intramolecular Diels-Alder reaction of trienal 3 is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02110-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the cis-octahydronaphthalene nucleus of superstolides A and B
  作者：William R. Roush、Jennifer A. Champoux、Barry C. Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02110-7

  日期：1996.12

  A highly diastereoselective synthesis of 4 via in the intramolecular Diels-Alder reaction of trienal 3 is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd