(R)-2-(1-hydroxy-2-chloroethyl)-pyridine | 769140-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-hydroxy-2-chloroethyl)-pyridine
• 英文别名: (1R)-2-chloro-1-(pyridin-2-yl)ethanol；(1R)-2-chloro-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 769140-90-1
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: YHDIDLOCGVFSCB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-hydroxy-2-chloroethyl)-pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-[4-(2-{[(2S)-2-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)ethyl]amino}-2-methylpropyl)phenyl]-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  两种有效的β-3肾上腺素能受体激动剂的合成

  摘要：

  该贡献描述了两种有效的β-3受体激动剂1和2的初始制备。随后需要进一步放大这两种化合物的规模，以进行进一步评估，并通过常见的关键胺中间体24进行。通过Ritter反应合成该关键中间体是该过程中至关重要的一步。对映选择性的Noyori氢化反应使获得制备目标化合物所必需的手性环氧化物接近。已开发出一种在敏感的异恶唑单元存在下使2氯吡啶基选择性脱卤的化学方法，以提供对1的访问。

  DOI：

  10.1021/op1001462
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2-吡啶基)乙酮 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.83h， 以76%的产率得到(R)-2-(1-hydroxy-2-chloroethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  两种有效的β-3肾上腺素能受体激动剂的合成

  摘要：

  该贡献描述了两种有效的β-3受体激动剂1和2的初始制备。随后需要进一步放大这两种化合物的规模，以进行进一步评估，并通过常见的关键胺中间体24进行。通过Ritter反应合成该关键中间体是该过程中至关重要的一步。对映选择性的Noyori氢化反应使获得制备目标化合物所必需的手性环氧化物接近。已开发出一种在敏感的异恶唑单元存在下使2氯吡啶基选择性脱卤的化学方法，以提供对1的访问。

  DOI：

  10.1021/op1001462

文献信息

• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• Process to produce enantiomerically enriched 1-aryl-and 1-heteroaryl-2-aminoethanols
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20040236151A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula I 1 wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  本发明涉及一种制备对映体富集的式I1的氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处定义。
• Process to produce enantiomerically enriched alcohols and amines
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20040230081A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention describes a convenient method for the preparation and use of a ruthenium catalyst for a chiral reduction of ketones and imines.

  本发明描述了一种制备和使用钌催化剂的简便方法，用于酮和亚胺的手性还原。
• Solvent and in situ catalyst preparation impacts upon Noyori reductions of aryl-chloromethyl ketones: application to syntheses of chiral 2-amino-1-aryl-ethanols
  作者：Steven P. Tanis、Bruce R. Evans、James A. Nieman、Timothy T. Parker、Wendy D. Taylor、Steven E. Heasley、Paul M. Herrinton、William R. Perrault、Richard A. Hohler、Lester A. Dolak、Matthew R. Hester、Eric P. Seest

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.017

  日期：2006.8

  As part of medicinal chemistry efforts we found it necessary to develop general syntheses of highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-chloroethanols and 1-aryl-2-methylaminoethanols. A survey of literature methods suggested that a truly general approach had not yet been reported, encouraging us to undertake the development of such a methodology. This study describes the design, development, and reduction to practice of a general synthesis of chiral 1-aryl-2-chloroethanols and the transformation of these entities to highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-methylaminoethanols. Of particular importance were observations of the impact of solvent and the method of catalyst preparation on the yield and enantiomerical excess of chlorohydrins prepared via Noyori transfer hydrogenations of aryl-chloromethyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1611113A1
  申请人：——

  公开号：EP1611113A1

  公开（公告）日：2006-01-04