3-(4-chlorophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-2-one | 950589-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-3-one
• CAS: 950589-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: YQIFVYSHJOQULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-2-one 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 GSK2137305
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 4-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲基叔丁基醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373

文献信息

• N-Phenyl-2-0X0-1,4-Diazaspiro [4.5] Dec-3-EN-1-YL Acetamide Derivatives And Their Use As Glycine Transporter Inhibitors
  申请人：Coulton Steven

  公开号：US20090326027A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I) and salts and solvates are provided. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物及其盐和溶剂化物。该化合物可用于制作药物，用于治疗神经系统和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。本发明还涉及制备这些化合物和药物制剂的过程。
• N-PHENYL-2-0X0-1,4-DIAZASPIR0 [4.5]DEC-3-EN-1-YL ACETAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2004612A1

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] N-PHENYL-2-0X0-1,4-DIAZASPIR0 [4.5] DEC-3-EN-1-YL ACETAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYL-2-OXO-1,4-DIAZASPIRO[4.5]DÉC-3-ÉN-1-YLACÉTAMIDE ET LEUR APPLICATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR DE GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007104776A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Compounds of formula (I) and salts and solvates are provided: Formula (I) Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), ainsi que des sels et des solvates desdits composés : Formule (I) La présente invention concerne également les applications des composés en tant que médicaments, et la fabrication d'un médicament destiné au traitement de troubles neurologiques et neuropsychiatriques, en particulier des psychoses, de la démence ou du trouble déficitaire de l'attention. La présente invention concerne en outre des procédés permettant d'élaborer ces composés ainsi que les formules pharmaceutiques correspondantes.
• Completely N¹-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of Unsymmetric Imidazoles: Application to the Synthesis of Nilotinib
  作者：Satoshi Ueda、Mingjuan Su、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja2102373

  日期：2012.1.11

  The completely N(1)-selective Pd-catalyzed arylation of unsymmetric imidazoles with aryl halides and triflates is described. This study showed that imidazoles have a strong inhibitory effect on the in situ formation of the catalytically active Pd(0)-ligand complex. The efficacy of the N-arylation reaction was improved drastically by the use of a preactivated solution of Pd(2)(dba)(3) and L1. From these

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。