(4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(1-ethoxy)ethoxy]pentanamide | 251987-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(1-ethoxy)ethoxy]pentanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(1-ethoxyethoxy)-5-oxo-5-(phenylmethoxyamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 251987-13-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 410.511
• InChiKey: LEUYWVHRMXTVGB-DAFXYXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(1-ethoxy)ethoxy]pentanamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻近的基团参与的环氧乙烷的区域和立体选择性开放：立体控制合成对映体纯的羟基化的恶唑烷二酮-2-酮。

  摘要：

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one 在 potassium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-[(1-ethoxy)ethoxy]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻近的基团参与的环氧乙烷的区域和立体选择性开放：立体控制合成对映体纯的羟基化的恶唑烷二酮-2-酮。

  摘要：

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-5-Aminopiperidin-2-one from (S)-Pyroglutaminol
  作者：S Panday

  DOI：10.1016/00404-0399(50)17557-

  日期：1995.11.6