(4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxypentanamide | 91229-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxypentanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-5-oxo-5-(phenylmethoxyamino)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 91229-96-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: UHPLDSKFJPFAHF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxypentanamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(benzyloxy)-5-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N.alpha.,N.delta.-protected N.delta.-hydroxy-L-ornithine from L-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a016
• 作为产物：
  描述：

  O^α-benzyl N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-L-glutamic acid α-hydroxamate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-N-benzyloxy-4-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N.alpha.,N.delta.-protected N.delta.-hydroxy-L-ornithine from L-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a016

文献信息

• Regio- and Stereoselective Opening of Oxiranes through Neighbouring Group Participation: Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Hydroxylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Alberto Moro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3483::aid-ejoc3483>3.0.co;2-e

  日期：1999.12

  The regio- and stereo-selective ring opening of (S)-pyroglutaminol derived epoxides provides an effective route to protected syn,syn-aminodiol units. The procedure involves the chemoselective aminolysis or alcoholysis of (3R,4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-epoxy-5-[(1-ethoxy)ethoxymethyl]pyrrolidin-2-one (10), followed by the formation in quantitative yield of oxazolidinone intermediates, through

  （S）-焦谷氨酰胺衍生的环氧化物的区域和立体选择性开环提供了保护受保护的顺式，顺式-氨基二醇单元的有效途径。该程序涉及（3 R，4 R，5 R）-N-（叔丁氧羰基）-3,4-环氧-5-[（1-乙氧基）乙氧基甲基]吡咯烷丁2-（10），然后通过邻近的N- Boc基团的介导，以定量产率形成恶唑烷酮中间体。（3 R，4 S，5 R）-3,4-二乙酰氧基-5-（乙酰氧基甲基）吡咯烷酮-2-酮应在进一步的合成中用作有用的结构单元。
• Enantioselective Synthesis of (S)-5-Aminopiperidin-2-one from (S)-Pyroglutaminol
  作者：S Panday

  DOI：10.1016/00404-0399(50)17557-

  日期：1995.11.6