5-methyl-4-n-pentyl-7-triisopropylsislyl-cis-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one | 1372629-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-4-n-pentyl-7-triisopropylsislyl-cis-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• 英文别名: (1S,4R,5R)-5-methyl-4-pentyl-7-tri(propan-2-yl)silyl-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 1372629-78-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: MDNITAIAFRXVEQ-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-methyloct-1-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-methyl-4-n-pentyl-7-triisopropylsislyl-cis-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one 、 5-methyl-4-n-pentyl-7-triisopropylsislyl-cis-3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2(5H)-呋喃酮与三烷基甲硅烷基乙炔的光化学 [2+2] 环加成反应形成甲硅烷基化环丁烯

  摘要：

  对映体纯 5-烷基-4-甲基-2(5H)-呋喃酮通过 [2+2] 光化学环加成与几种三烷基甲硅烷基乙炔反应，得到区域选择性 3-氧杂双环 [3.2.0]hept-6-en-2-ones 甲硅烷基化乙烯基 C-7 原子。讨论了这种区域选择性的可能原因。光环加成的反/顺立体选择性取决于起始甲硅烷基乙炔中硅原子上烷基的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101332

文献信息

• Regioselective Formation of Silylated Cyclobutenes by the Photochemical [2+2] Cycloaddition of 2(5H)-Furanones to Trialkylsilylacetylenes
  作者：Andrea D'Annibale、Maurizio D'Auria、Giovanna Mancini、Alessio Daniel Pace、Rocco Racioppi

  DOI：10.1002/ejoc.201101332

  日期：2012.2

  Enantiopure 5-alkyl-4-methyl-2(5H)-furanones reacted by [2+2] photochemical cycloaddition with several trialkylsilylacetylenes to afford regioselectively 3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ones silylated at the vinylic C-7 atom. The possible reasons for such regioselectivity are discussed. The anti/syn stereoselectivity of the photocycloaddition depends on the nature of the alkyl group on the silicon atom

  对映体纯 5-烷基-4-甲基-2(5H)-呋喃酮通过 [2+2] 光化学环加成与几种三烷基甲硅烷基乙炔反应，得到区域选择性 3-氧杂双环 [3.2.0]hept-6-en-2-ones 甲硅烷基化乙烯基 C-7 原子。讨论了这种区域选择性的可能原因。光环加成的反/顺立体选择性取决于起始甲硅烷基乙炔中硅原子上烷基的性质。