2-Acetyl-3-n-butylcyclopentanon | 56745-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-3-n-butylcyclopentanon
• 英文别名: 2-Acetyl-3-butylcyclopentanon；2-Acetyl-3-butylcyclopentanone；2-acetyl-3-butylcyclopentan-1-one
• CAS: 56745-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZTUUQMVRLXVVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-环戊烯酮 、 tetrakiscopper(I) 生成 2-Acetyl-3-n-butylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  前列腺素化学第八部分：旋光的7-氧代前列腺素的合成

  摘要：

  描述了通过将有机铜锂共轭加成到α，β-不饱和酮上而产生的β-烯基化烯醇的区域特异性α-酰化。通过共轭加成酰化法合成了几种新的7-氧代前列腺素类似物，7-氧代前列腺素E 1（18），11-脱氧-7-氧代前列腺素E 1（23），以及它们的15-epi对映体17和22。由旋光的4（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环戊2-恩1-1（R - 11），7-氧代前列腺素E 1（18）已合成。描述了基于CD研究确定11-脱氧-7-氧杂tagrostaglandin E 1（23）和其15-epi对映异构体（22）的绝对构型。描述了用反应性酰化剂例如硫醇酯和N-酰基咪唑以及酰基卤将β-烯基化的铜烯醇化锂成功酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80400-6

文献信息

• 2-Acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and process for their preparation
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04009196A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  1,3-Dicarbonyl compounds useful as medicines, agricultural chemicals, perfumes, and their intermediates are prepared by reacting a specific .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compound with a specific organic copper lithium compound in the presence of an aprotic inert organic solvent, and then reacting the reaction product with an organic carboxylic acid halide or anhydride. In particular, novel 2-acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and 2-acyl-3-substituted cyclohexan-1-ones having important physiological activities are provided.

  具有药物、农药、香料和中间体用途的1,3-二羰基化合物可通过在无水惰性有机溶剂中反应特定的α,β-不饱和羰基化合物与特定的有机铜锂化合物，然后将反应产物与有机羧酸卤化物或酐反应制备而成。特别地，提供了具有重要生理活性的新型2-酰基-3-取代环戊-1-酮和2-酰基-3-取代环己-1-酮。
• 1,3-Dicarbonyl compounds
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04139717A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  1,3-Dicarbonyl compounds useful as medicines, agricultural chemicals, perfumes, and their intermediates are prepared by reacting a specific .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compound with a specific organic copper lithium compound in the presence of an aprotic inert organic solvent, and then reacting the reaction product with an organic carboxylic acid halide or anhydride. In particular, novel 2-acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and 2-acyl-3-substituted cyclohexan-1-ones having important physiological activities are provided.

  本发明提供了一种制备用于药物、农药、香料以及它们的中间体的1,3-二羰基化合物的方法，其通过在无极性惰性有机溶剂存在下，将特定的α，β-不饱和羰基化合物与特定的有机铜锂化合物反应，然后将反应产物与有机羧酸卤化物或酐反应而得。特别地，本发明提供了具有重要生理活性的新型2-酰基-3-取代环戊酮和2-酰基-3-取代环己酮。
• US4009196A
  申请人：——

  公开号：US4009196A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4139717A
  申请人：——

  公开号：US4139717A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Prostaglandin chemistry—VIII
  作者：Toshio Tanaka、Seizi Kurozumi、Takeshi Toru、Makiko Kobayashi、Shuji Miura、Sachio Ishimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80400-6

  日期：——

  Regiospecific α-acylation of β-alkenylated enolates generated by conjugate addition of lithium organocuprates to α,β-unsaturated ketones is described. Several new 7-oxoprostaglandin analogues, 7-oxoprostaglandin E1 (18), 11-deoxy-7-oxoprostaglandin E1 (23), and their 15-epi enantiomers 17 and 22, were synthesized by conjugate addition-acylation method. From optically active 4(R) -t - butyldimethylsiloxycyclopent

  描述了通过将有机铜锂共轭加成到α，β-不饱和酮上而产生的β-烯基化烯醇的区域特异性α-酰化。通过共轭加成酰化法合成了几种新的7-氧代前列腺素类似物，7-氧代前列腺素E 1（18），11-脱氧-7-氧代前列腺素E 1（23），以及它们的15-epi对映体17和22。由旋光的4（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环戊2-恩1-1（R - 11），7-氧代前列腺素E 1（18）已合成。描述了基于CD研究确定11-脱氧-7-氧杂tagrostaglandin E 1（23）和其15-epi对映异构体（22）的绝对构型。描述了用反应性酰化剂例如硫醇酯和N-酰基咪唑以及酰基卤将β-烯基化的铜烯醇化锂成功酰化。