(S)-ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1265431-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1265431-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 386.371
• InChiKey: RMKICWBXZSVEPB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-叔丁氧基羰基亚氨基-3,3,3-三氟丙酸乙酯 在 C₄₉H₃₁O₃P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate 、 (R)-ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性催化合成带有CF 3部分的季α-氨基酸

  摘要：

  开发了由手性磷酸催化的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。N -Boc保护的三氟丙酮酸乙酯亚胺被6摩尔％的催化剂活化，并与多种吲哚衍生物反应，以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达98：2）提供季α-氨基酸。 er）。

  DOI：

  10.1021/ol103093r

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Bearing a CF₃ Moiety
  作者：Ralph Husmann、Erli Sugiono、Stefanie Mersmann、Gerhard Raabe、Magnus Rueping、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103093r

  日期：2011.3.4

  A highly enantioselective Friedel−Crafts reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid was developed. N-Boc-protected ethyl trifluoropyruvate imine was activated by 6 mol % of catalyst and reacted with a wide variety of indole derivatives to afford quaternary α-amino acids in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 98:2 er).

  开发了由手性磷酸催化的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。N -Boc保护的三氟丙酮酸乙酯亚胺被6摩尔％的催化剂活化，并与多种吲哚衍生物反应，以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达98：2）提供季α-氨基酸。 er）。