4-bromo-N-ethylbenzenesulfonamide | 936728-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-ethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 936728-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₄S
• 分子量: 311.21
• InChiKey: HUZRQBCCTXHYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-cyclopentyl-acrylic acid ethyl ester 、 4-bromo-N-ethylbenzenesulfonamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2E)-3-cyclopentyl-2-{4-[(ethylamino)sulfonyl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  [问题] 提供一种作为GK激活剂有用的化合物。[解决方法] 通过对噻唑衍生物进行广泛研究，本发明人发现，在噻唑环上具有氧羰基、甘醇基或类似基团的化合物，以及在乙酰胺基团上被双环杂环芳基团（如喹啉基）取代的化合物具有良好的GK激活效果，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有良好的GK激活效果，因此它们可用作糖尿病的治疗药物，特别是II型糖尿病。

  公开号：

  EP1921074A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-溴苯磺酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  [问题] 提供一种作为GK激活剂有用的化合物。[解决方法] 通过对噻唑衍生物进行广泛研究，本发明人发现，在噻唑环上具有氧羰基、甘醇基或类似基团的化合物，以及在乙酰胺基团上被双环杂环芳基团（如喹啉基）取代的化合物具有良好的GK激活效果，从而完成了本发明。由于本发明的化合物具有良好的GK激活效果，因此它们可用作糖尿病的治疗药物，特别是II型糖尿病。

  公开号：

  EP1921074A1

文献信息

• Si–B Functional Group Exchange Reaction Enabled by a Catalytic Amount of BH₃: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Jiong Zhang、Rui Wei、Chunping Ren、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c05625

  日期：2023.7.19

  Functional group exchanges based on single-bond transformation are rare and challenging. In this regard, functional group exchange reactions of hydrosilanes proved to be more problematic. This is because this exchange requires the cleavage of the C–Si bond, while the Si–H bond is relatively easily activated for hydrosilanes. Herein, we report the first Si–B functional group exchange reactions of hydrosilanes

  基于单键转化的官能团交换很少见且具有挑战性。在这方面，氢硅烷的官能团交换反应被证明是更成问题的。这是因为这种交换需要 C-Si 键的断裂，而 Si-H 键对于氢硅烷来说相对容易激活。在此，我们报告了氢硅烷与氢硼烷的第一个 Si-B 官能团交换反应，仅通过 BH 3作为催化剂即可实现。我们的方法适用于各种芳基和烷基氢硅烷以及不同的氢硼烷，并具有通用官能团的耐受性（最多 115 个示例）。控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究揭示了一个独特的反应途径，涉及连续的 C-Si/B-H 和 C-B/B-H σ-键复分解。还展示了使用更容易获得的氯硅烷、硅氧烷、氟硅烷和甲硅烷基硼烷进行 Si-B 官能团交换、Ge-B 官能团交换和聚硅烷的解聚 Si-B 交换的进一步研究。此外，实现了从聚甲基氢硅氧烷(PMHS)再生MeSiH 3 。值得注意的是，使用廉价且容易获得的PhSiH 3和PhSiH 2 Me作为气态SiH